(S)-(+)-2-azido-1-(2'-naphthyl)ethanol | 297765-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(+)-2-azido-1-(2'-naphthyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-2-azido-1-(2-naphthyl)ethan-1-ol；(S)-2-azido-1-(naphthalen-3-yl)ethan-1-ol；(1S)-2-azido-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-2-azido-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 297765-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: IRMQUDWYRONINE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-azido-1-(2'-naphthyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(S)-(+)-2-amino-1-(2'-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2-Naphthyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-(+)-2-azido-1-(2'-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00322-1

文献信息

• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Acylative Kinetic Resolution of Alcohols Using a Recyclable Polymer-Supported Isothiourea Catalyst in Batch and Flow
  作者：Rifahath Mon Neyyappadath、Ross Chisholm、Mark D. Greenhalgh、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b04001

  日期：2018.2.2

  prepared and used for the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. A wide range of alcohols, including benzylic, allylic, and propargylic alcohols, cycloalkanol derivatives, and a 1,2-diol, has been resolved using either propionic or isobutyric anhydride with good to excellent selectivity factors obtained (28 examples, s values up to 600). The catalyst can be recovered and reused by a simple filtration

  已经制备了基于均相催化剂HyperBTM的聚苯乙烯负载的异硫脲催化剂，并将其用于仲醇的酰基动力学拆分。宽范围的醇，包括苄基，烯丙基，和炔丙基醇，环烷醇衍生物，和1,2-二醇的，已使用或者丙酸或异丁酸酐以良好到获得优异的选择性因子（28个实施例中，解决了小号值最大为600）。催化剂可以通过简单的过滤和洗涤程序进行回收和再利用，而无需采取特殊的预防措施。证明了该催化剂的可回收性（15个循环），活性或选择性均无明显损失。可循环使用的催化剂还用于使用不同的酸酐顺序拆分10种不同的醇，各循环之间无交叉污染。最后，在连续流工艺中的成功应用证明了用于流态醇动力学分离的固定化Lewis碱催化剂的第一个实例。
• Evaluating polymer-supported isothiourea catalysis in industrially-preferable solvents for the acylative kinetic resolution of secondary and tertiary heterocyclic alcohols in batch and flow
  作者：Nitul Ranjan Guha、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Ross Chisholm、Samuel M. Smith、Megan L. McEvoy、Claire M. Young、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs、Georg Hähner、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8gc02020e

  日期：——

  acylative kinetic resolution of secondary and tertiary heterocyclic alcohols. In batch, the use of industrially-preferable solvents was investigated, with dimethyl carbonate proving to be most generally-applicable. Significantly, the HyperBTM-derived immobilised catalysts were readily recycled, with no loss in either activity or selectivity. In addition to the kinetic resolution of secondary benzylic, propargylic

  已经合成了基于均相异硫脲HyperBTM和BTM的聚合物负载的路易斯碱催化剂，并将其用于仲和叔杂环醇的酰基动力学拆分。分批地，研究了工业上优选的溶剂的使用，其中碳酸二甲酯被证明是最普遍适用的。重要的是，HyperBTM衍生的固定化催化剂易于回收利用，而活性或选择性均没有损失。除了动力学拆分二级苄基，炔丙基，烯丙基和环烷醇衍生物外，还基于优选的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮亚结构对22种叔杂环醇进行了分离，分离度高达出色的（s= 7–190）。最后，将固定化的异硫脲催化剂应用于填充床反应器中，以证明连续流动过程中叔杂环醇动力学拆分的第一个实例。3-hydroxyoxindole衍生物在乙酸乙酯（分辨率获得高选择性š高达70）; 和3- hydroxypyrrolidinones衍生物在甲苯（š高达42）。
• Yadav; Reddy, P. Thirupathi; Hashim, S. Riaz, Synlett, 2000, # 7, p. 1049 - 1051
  作者：Yadav、Reddy, P. Thirupathi、Hashim, S. Riaz

  DOI：——

  日期：——
• Application of optically active 1,2-diol monotosylates for synthesis of β-azido and β-amino alcohols with very high enantiomeric purity. Synthesis of enantiopure (R)-octopamine, (R)-tembamide and (R)-aegeline
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang、Sung Hye Shin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00322-1

  日期：2002.6