5-chloro-4-(furan-2-yl)-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1172128-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-chloro-4-(furan-2-yl)-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-chloro-4-(furan-2-yl)-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrroIo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-chloro-4-(furan-2-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1172128-16-3
• 化学式: C₃₆H₂₆ClN₃O₈
• 分子量: 664.071
• InChiKey: SJIGRTKMEBPIQV-UGUWQOMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-(furan-2-yl)-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到5-chloro-4-(furan-2-yl)-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2009089804A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-chloro-4-(furan-2-yl)-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE CYTOSTATIQUES

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2具有规范中定义的任何值及其盐，以及包含这些化合物的组合物和利用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2009089804A1

文献信息

• 6-(Het)aryl-7-Deazapurine Ribonucleosides as Novel Potent Cytostatic Agents
  作者：Petr Nauš、Radek Pohl、Ivan Votruba、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Ria Ameral、Gabriel Birkuš、Ting Wang、Adrian S. Ray、Richard Mackman、Tomas Cihlar、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jm901428k

  日期：2010.1.14

  A series of novel 7-deazapurine ribonucleosides bearing an alkyl, aryl, or lietaryl group in position 6 and H, F, or Cl atom in position 7 has been prepared either by Pd-catalyzed cross-coupling reactions of the corresponding protected 6-clilot-o-(7-h ilogeiiztted-)7-deiz ipurine ribonucleosides with alkyl- or (het)arylorganometallics followed by deprotection, or by single-step aqueous phase cross-coupling reactions of unprotected 6-chloro-(7-lialogen tted-)7-de iz tl)tii-iiie ri bon ucleos ides with (het)arylboronic acids. Significant cytostatic effect was detected With a Substantial proportion ofthe prepared compounds. The most potent were 7-H or 7-17 derivatives of 6-furyl- or 6-thienyl-7-deazapurines displaying cytostatic activity in multiple cancer cell lines with a geometric mean of 50% growth inhibition concentration ranging from 16 to 96 nM, a potency comparable to or better than that of the nucleoside analogue clofarabinc. lntr icel]Lll ll'pliosphoi-yl itioil to niono- and triphosphates and the inhibition of total RNA synthesis was denionstrated in preliminary study of metabolism and tinechanistin of action Studies.
• NOVEL CYTOSTATIC 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP2231689B1

  公开（公告）日：2016-07-20
• US8093226B2
  申请人：——

  公开号：US8093226B2

  公开（公告）日：2012-01-10