(2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol | 133814-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: [(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133814-94-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: DMUNLDYFGILRRO-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol 在 萘-1,4-二腈 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3aR,7R,7aR)-5-benzyl-2,2,7-trimethylhexahydro[1,3]dioxo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A new access to polyhydroxy piperidines of the azasugar class: synthesis and glycosidase inhibition studies

  摘要：

  一种新的合成策略被设计用于获得属于糖氨基酸酶抑制剂类的多羟基化哌啶的多样性。关键前驱体 (3aR, 7aR)-5-苄基-2,2-二甲基-7-亚烯基六氢[1,3]二氧杂[4,5-c]吡啶是通过光诱导电子转移（PET）环化反应获得的，该反应涉及相应的α-三甲基硅基甲基氨基自由基阳离子与连接的炔烃功能团。新分子的抑制特性已被评估，结果发现它们对某些β-糖苷酶的抑制作用为中等到弱。

  DOI：

  10.1039/b307455b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 164.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的不对称尖锐环氧化。通过区域异构环氧-4-戊烯醇的水解制备赤藓基-D-和-L-4-戊烯醇

  摘要：

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96130-7

文献信息

• Tandem Ring-Closing/Cross-Metathesis Approach for the Synthesis of Synargentolide B and Its Stereoisomers
  作者：Gowravaram Sabitha、Kontham Shankaraiah、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300434

  日期：2013.8

  stereoisomers have been accomplished from L-(+)- and D-(–)-diethyl tartrates, D-ribose, and D-mannitol as chiral pool starting materials. The key step was a tandem ring-closing/cross-metathesis reaction in which lactone formation and fragment coupling were accomplished in one pot. The spectroscopic data of synthetic product 2c were in agreement with those reported for the natural product. Synargentolide

  以 L-(+)- 和 D-(-)-酒石酸二乙酯、D-核糖和 D-甘露醇为手性池起始材料，已完成了合成内酯 B 及其三种立体异构体的立体选择性合成。关键步骤是串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯形成和片段偶联在一锅中完成。合成产物 2c 的光谱数据与天然产物报道的数据一致。由 Rivett 等人分离的 Synargentolide B。和 Pereda-Miranda 等人分离的化合物。不是非对映异构体，而是相同的。
• A stereoselective total synthesis of (−)-rishitin
  作者：Jiong Chen、John N. Marx

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00228-1

  日期：1997.3

  A new synthesis of(-)-rishitin (1) is reported, starting with chiral pool molecules. The crucial step is a stereoselective vinyl radical cyclization, which gives a 10:1 ratio of 21 to 22. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Design and Development of a Common Synthetic Strategy for a Variety of 1-<i>N</i>-Iminosugars
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol026711e

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]A new synthetic strategy has been developed for a general approach toward the synthesis of a variety of 1-N-iminosugar-type glycosidase inhibitors utilizing precursors developed by the PET-mediated cyclization of alpha-trimethylsilylmethylamine radical cation to a tethered pi-functionality.
• Asymmetric sharpless epoxidation of divinylcarbinol. Erythro-D- and -L-4-pentenitols by hydrolysis of regioisomeric epoxy-4-pentenols
  作者：Volker Jäger、Detlef Schröter、Bernhard Koppenhoefer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96130-7

  日期：——

  The asymmetric Sharpless epoxidation of divinylcarbinol (1), a secondary, achiral allylic alcohol, is described in detail. The epoxidation proceeds with high enantio-control and diastereo-selection. The resulting 1,2-epoxy-4-pentene-3-ols 2 are equilibrated to afford the internal epoxides 5. Hydrolysis of the regioisomers 2 and 5, respectively, furnishes opposite enantiomers of erythro-4-pentenitols

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。
• A new access to polyhydroxy piperidines of the azasugar class: synthesis and glycosidase inhibition studies
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur、M. Islam Khan、Sushama M. Gaikwad

  DOI：10.1039/b307455b

  日期：——

  A new synthetic strategy has been devised to access a variety of polyhydroxylated piperidines belonging to the azasugar class of glycosidase inhibitors. The key precursor (3aR, 7aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-7-methylenehexahydro[1,3]dioxo[4,5-c]pyridine is obtained by photoinduced electron transfer (PET) cyclization of the corresponding α-trimethylsilylmethylamine radical cation to the tethered acetylene functionality. The new molecules have been evaluated for inhibitory properties for certain β-glycosidases and have been found to be moderate to weak inhibitors of the enzymes under study.

  一种新的合成策略被设计用于获得属于糖氨基酸酶抑制剂类的多羟基化哌啶的多样性。关键前驱体 (3aR, 7aR)-5-苄基-2,2-二甲基-7-亚烯基六氢[1,3]二氧杂[4,5-c]吡啶是通过光诱导电子转移（PET）环化反应获得的，该反应涉及相应的α-三甲基硅基甲基氨基自由基阳离子与连接的炔烃功能团。新分子的抑制特性已被评估，结果发现它们对某些β-糖苷酶的抑制作用为中等到弱。