2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanenitrile | 182226-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 182226-22-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: HYULMOLYBVNRRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanenitrile 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  改善Kiliani-Fischer合成的条件

  摘要：

  用DIBA-H还原氰醇的O-TBDMS衍生物，然后在低温下用pH4酒石酸缓冲液水解，可以以很高的收率得到相应的O-保护的2-羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01270-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  改善Kiliani-Fischer合成的条件

  摘要：

  用DIBA-H还原氰醇的O-TBDMS衍生物，然后在低温下用pH4酒石酸缓冲液水解，可以以很高的收率得到相应的O-保护的2-羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01270-1

文献信息

• Remarkable acceleration of cyanosilylation by the mesoporous Al-MCM-41 catalyst
  作者：Katsuyuki Iwanami、Jun-Chul Choi、Baowang Lu、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b718462j

  日期：——

  The presence of the heterogeneous mesoporous Al-MCM-41 catalyst remarkably accelerated the cyanosilylation of various aldehydes and ketones with trialkylsilyl cyanide, giving the corresponding cyanohydrin silyl ethers in quantitative yields under mild reaction conditions.

  非均相介孔Al-MCM-41催化剂的存在显着促进了各种醛和酮与三烷基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应，从而在温和的反应条件下以定量收率得到了相应的氰醇硅烷基醚。
• P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The 1,2-addition of trialkylsilylcyanides to aldehydes and ketones produces the corresponding protected cyanohydrins in good to excellent yields when carried out at 0 degrees C to room temperature in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong base P(RNCH2CH2)N (R = Me, i-Pr) in THF. These catalysts are easily removed from the product by hydrolysis or column filtration through silica gel. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Improved conditions for the Kiliani-Fischer synthesis
  作者：N. Adjé、F. Vogeleisen、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01270-1

  日期：1996.8

  DIBA-H reduction of O-TBDMS derivatives of cyanohydrins, followed by hydrolysis with a pH4 tartaric-buffer at low temperature produces the corresponding O-protected 2-hydroxy aldehydes in very high yields.

  用DIBA-H还原氰醇的O-TBDMS衍生物，然后在低温下用pH4酒石酸缓冲液水解，可以以很高的收率得到相应的O-保护的2-羟基醛。