2-溴-2-甲基丁酰溴 | 106265-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-溴-2-甲基丁酰溴
• 英文名称: (2R,S)-2-Bromo-2-methylbutanoyl bromide
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-butyryl bromide；2-Brom-2-methyl-butyrylbromid；2-Bromo-2-methylbutanoyl bromide
• CAS: 106265-07-0
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: GGDZHEUPZPBLMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C
• 密度：
  1.812
• 闪点：
  61 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丁酰溴 在 吡啶 作用下， 生成 1-(2-甲基巴豆酰)脲
  参考文献：
  名称：

  Roehnert,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 32, p. 265 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 三溴化磷 、 溴 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-溴-2-甲基丁酰溴
  参考文献：
  名称：

  通过溴化反应合成α-溴代羰基化合物的方法

  摘要：

  在适当的引发剂（例如铜盐）存在下，α-溴羰基化合物很容易生成α自由基。最近，使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源的叔烷基化反应被认为是最重要的烷基化反应之一。使用α-溴代羰基化合物的反应正在增加，而各种官能化的α-溴代羰基化合物的合成方法尚未总结。通常，可以通过α-溴酸溴化物从相应的羧酸合成α-溴羰基化合物，但是羧酸的溴化有时是有问题的。在本文中，我们将报告溴化的一些技术信息以及代表性的α-溴羰基化合物的合成实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.048

文献信息

• The synthetic protocol for α-bromocarbonyl compounds via brominations
  作者：Yumi Murata、Kentaro Takeuchi、Takashi Nishikata

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.048

  日期：2019.5

  α-bromocarbonyl compounds are not summarized. Generally, α-bromocarbonyl compounds can be synthesized from the corresponding carboxylic acids via α-bromo acid bromide, but the brominations of carboxylic acids are sometimes problematic. In this paper, we will report some technical information for a bromination and synthetic examples of representative α-bromocarbonyl compounds.

  在适当的引发剂（例如铜盐）存在下，α-溴羰基化合物很容易生成α自由基。最近，使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源的叔烷基化反应被认为是最重要的烷基化反应之一。使用α-溴代羰基化合物的反应正在增加，而各种官能化的α-溴代羰基化合物的合成方法尚未总结。通常，可以通过α-溴酸溴化物从相应的羧酸合成α-溴羰基化合物，但是羧酸的溴化有时是有问题的。在本文中，我们将报告溴化的一些技术信息以及代表性的α-溴羰基化合物的合成实例。
• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。
• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。
• Iron-Catalyzed 1,4-Phenyl Migration/Ring Expansion of α-Azido <i>N</i>-Phenyl Amides
  作者：Kaijie Wei、Siyu Liang、Tonghao Yang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03509

  日期：2021.11.5

  novel iron-catalyzed skeleton rearrangement of alkyl azides. Upon treatment with FeCl2 and N-heterocyclic carbene SIPr·HCl in the presence of H2O and Et3N, 2-azido-N,N-diphenylamides underwent 1,4-phenyl migration and ring expansion to give azepin-2-ones in good yield. The reaction proceeds via intramolecular nitrene cycloaddition followed by C–N cleavage, water addition, and electrocyclic ring opening

  在此，我们报告了一种新型铁催化的烷基叠氮化物骨架重排。在H 2 O 和 Et 3 N存在下，用 FeCl 2和 N-杂环卡宾 SIPr·HCl 处理后，2-叠氮基-N , N-二苯基酰胺发生 1,4-苯基迁移和扩环得到 azepin-2-产量良好的。该反应通过分子内氮烯环加成反应进行，然后是 C-N 裂解、加水和电环开环。
• Construction of <i>N</i>-Polyheterocycles by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis via a Regioselective Intramolecular Radical Addition/Cyclization Cascade
  作者：Qijing Zhang、Hao Lei、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01729

  日期：2022.7.1

  N-Polyheterocycles are rapidly accessed by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis through regioselective sequential radical addition/cyclization in the absence of any metals or oxidants. The transformation occurs under mild conditions and enjoys a wide substrate scope with excellent functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale synthesis is also conducted. Preliminary mechanistic studies reveal the potential

  在不存在任何金属或氧化剂的情况下，通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化通过区域选择性顺序自由基加成/环化快速获得N-多杂环。转化条件温和，底物范围广，官能团相容性好。此外，还进行了克级合成。初步机理研究揭示了 NHC 自由基阳离子中间体的潜在参与。