2-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)furan | 1256278-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)furan
• 英文别名: 2-(2,2-Difluoro-1-phenylethenyl)furan；2-(2,2-difluoro-1-phenylethenyl)furan
• CAS: 1256278-84-8
• 化学式: C₁₂H₈F₂O
• 分子量: 206.192
• InChiKey: ANQVSSKXPMQLQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1-苯基乙烯基甲苯磺酸酯 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基乙烯基对甲苯磺酸的连续交叉偶联反应有效合成2,2-二芳基-1,1-二氟乙烯

  摘要：

  在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10 mol％的CuI在DMF中于80°C的条件下于10°C的条件下使2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与芳基碘化物反应h给出交叉耦合产物3，产率为35-97％。在DMF中，在5 mol％的Pd（PPh 3）4和3当量的LiBr存在下，将3与芳基锡烷进一步偶联反应，在100°C下进行2-24 h，得到所需产物5，产率为25-78％。

  DOI：

  10.1021/ol1024037

文献信息

• Efficient Synthesis of 2,2-Diaryl-1,1-difluoroethenes via Consecutive Cross-Coupling Reactions of 2,2-Difluoro-1-tributylstannylethenyl <i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Seung Yeon Han、In Howa Jeong

  DOI：10.1021/ol1024037

  日期：2010.12.3

  2,2-Difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (2) was reacted with aryl iodides in the presence of 10 mol % of Pd(PPh3)4 and 10 mol % of CuI in DMF at 80 °C for 10−20 h to give the cross-coupled products 3 in 35−97% yields. Further coupling reaction of 3 with arylstannanes in the presence of 5 mol % of Pd(PPh3)4 and 3 equiv of LiBr in DMF at 100 °C for 2−24 h afforded the desired products

  在10 mol％的Pd（PPh 3）4和10 mol％的CuI在DMF中于80°C的条件下于10°C的条件下使2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与芳基碘化物反应h给出交叉耦合产物3，产率为35-97％。在DMF中，在5 mol％的Pd（PPh 3）4和3当量的LiBr存在下，将3与芳基锡烷进一步偶联反应，在100°C下进行2-24 h，得到所需产物5，产率为25-78％。