2-溴-2-苯丙酸乙酯 | 55004-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-苯丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-bromo-2-phenylpropionic acid ethyl ester
• CAS: 55004-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: OXUBOOPFXQOMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1,34 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-苯丙酸乙酯 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase GDH-105 、 gluconobacter oxydans enoate reductase (GluER), mutant Y₁₇₇F 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到ethyl (S)-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氢原子转移：黄素依赖性'Ene'-还原酶催化滥交的发现。

  摘要：

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05468
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴-2-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氢原子转移：黄素依赖性'Ene'-还原酶催化滥交的发现。

  摘要：

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05468

文献信息

• Directed Copper-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Unactivated Olefins and Alkyl Halides
  作者：Chunlin Tang、Ran Zhang、Bo Zhu、Junkai Fu、Yi Deng、Li Tian、Wei Guan、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b10874

  日期：2018.12.12

  A new type of intermolecular alkylative olefination of unactivated olefins and alkyl halides has been realized for the first time. This copper-promoted Heck-type reaction employs a directing-group strategy to efficiently produce the coupled alkyl olefin products with excellent regio- and stereoselectivity. A broad substrate scope including 1°, 2°, and 3° alkyl bromides and various nonactivated alkenes

  首次实现了未活化烯烃和卤代烷的新型分子间烷基化烯化。这种铜促进的 Heck 型反应采用定向基团策略有效地生产具有优异区域和立体选择性的偶联烷基烯烃产物。可以很好地耐受广泛的底物范围，包括 1°、2° 和 3° 烷基溴化物和各种未活化的烯烃。DFT 计算揭示了二甲基亚砜辅助协调 H-Br 消除构象应变 Cu(III) 环状过渡态的过程。
• Remarkable Lewis acid mediated enhancement of enantioselectivity during free-radical reductions by simple chiral non-racemic stannanes
  作者：Dainis Dakternieks、Kerri Dunn、V. Tamara Perchyonok、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/a904700j

  日期：——

  Additions of 1 equiv. of achiral and chiral Lewis acidsto free-radical reduction reactions involving (1S,2S,5R)-menthyldiphenyltin hydride 1, bis[(1S,2S,5R)-menthyl]-phenyltin hydride 2, bis[1S,2S,5R)-menthyl][8-(N,N-dimethylamino)naphthyl]tin hydride 3, bis[(1R,2S,5R-menthyl]1-(S)-N,N-dimethylaminoethyl]phenyl}tin hydride 4 or 3α-dimethylstannyl-5α-cholestane 5 result in remarkable increases in enantioselectivity.

  添加1当量的非手性和手性路易斯酸到涉及(1S,2S,5R)-薄荷基二苯基锡氢化物1、双[(1S,2S,5R)-薄荷基]苯基锡氢化物2、双[(1S,2S,5R)-薄荷基][8-(N,N-二甲氨基)萘基]锡氢化物3、双[(1R,2S,5R-薄荷基]1-(S)-N,N-二甲氨基乙基}苯基}锡氢化物4或3α-二甲基锡基-5α-胆固醇5的自由基还原反应中，能够显著提高对映选择性。
• [EN] ORGANOGERMANIUM COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'ORGANOGERMANIUM ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004011473A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom, comprising treating said radical with a chiral non-racemic organogermanium hydride in the presence of a Lewis acid. The invention also provides a novel class of chiral non-racemic organogermanium hydrides and a method of preparing chiral non-racemic organogermanium compounds.

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子的自由基的顺对映选择性还原的方法，这些自由基具有一个或多个电子供体基团，和/或连接到中心手性碳原子周围1到4个原子内的碳原子上，包括在存在Lewis酸的情况下用手性非消旋有机锗氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一类新型手性非消旋有机锗氢化物和制备手性非消旋有机锗化合物的方法。
• Benzothiazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04294839A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  Benzothiazole derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is H or CH.sub.3 ; R.sup.2 is phenyl, tolyl, xylyl or pyridyl; R.sup.3 is OH, alkoxy of 1-4 C atoms or -NHCH.sub.2 CH.sub.2 OH; and R.sup.4 is H, Cl, Br, OH or alkoxy of 1-4 C atoms, and physiologically acceptable salts thereof, have valuable pharmacological properties.

  Benzothiazole衍生物的化学式I ##STR1## 其中R.sup.1为H或CH.sub.3；R.sup.2为苯基、甲苯基、二甲苯基或吡啶基；R.sup.3为OH、1-4个碳原子的烷氧基或-NHCH.sub.2 CH.sub.2 OH；R.sup.4为H、Cl、Br、OH或1-4个碳原子的烷氧基，及其生理学上可接受的盐具有有价值的药理学性质。
• Indole derivative and method of production thereof
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05137909A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  An indole derivative represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl having 1 to 6 carbons, carboxymethyl, or substituted or unsubstituted aralkyl; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 may be the same with or different from each other and are hydrogen, halogen, lower alkyl having 1 to 6 carbons, lower alkoxy having 1 to 6 carbons, acyl, substituted or unsubstituted amino, nitro, hydroxy, acyloxy, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryloxy, or substituted or unsubstituted aralkyloxy, or a combination of R.sup.2 and R.sup.3 may be methylenedioxy; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl having 1 to 6 carbons, or substituted or unsubstituted aralkyl; R and R.sup.4, or R.sup.1 and R.sup.5 may form together a six-membered ring constituted of methylene chains which may contain a heteroatom; R.sup.6 and R.sup.7 may be the same with or different from each other and are hydrogen, lower alkyl having 1 to 6 carbons, or substituted or unsubstituted aryl or a five- or six-membered heterocyclic ring; A is --COOR.sup.8 (wherein R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl having 1 to 6 carbons, substituted or unsubstituted aralkyl, or substituted or unsubstituted aryl), or --CH.sub.2 OR.sup.9 (wherein R.sup.9 is hydrogen, lower alkyl having 1 to 6 carbons, lower alkenyl having 2 to 6 carbons, acyl or substituted or substituted aralkyl); and the method of producing the same, which comprises reacting, in the presence of a base, useful for hyperlipidemia and arteriosclerosis, is disclosed.

  一种由通式（I）表示的吲哚衍生物##STR1##其中R为氢、具有1至6个碳的低烷基、羧甲基，或取代或未取代的芳基烷基；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，是氢、卤素、具有1至6个碳的低烷基、具有1至6个碳的低烷氧基、酰基、取代或未取代的氨基、硝基、羟基、酰氧基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳氧基或取代或未取代的芳基氧基，或者R.sup.2和R.sup.3的组合可以是亚甲二氧基；R.sup.5为氢、具有1至6个碳的低烷基，或取代或未取代的芳基烷基；R和R.sup.4，或R.sup.1和R.sup.5可以共同形成一个由亚甲链构成的六元环，该环可能含有杂原子；R.sup.6和R.sup.7可以相同也可以不同，是氢、具有1至6个碳的低烷基，或取代或未取代的芳基或五元或六元杂环；A为--COOR.sup.8（其中R.sup.8为氢、具有1至6个碳的低烷基、取代或未取代的芳基烷基，或取代或未取代的芳基），或--CH.sub.2 OR.sup.9（其中R.sup.9为氢、具有1至6个碳的低烷基、具有2至6个碳的低烯基、酰基或取代或取代的芳基烷基）；以及制备该化合物的方法，其中在碱存在下反应，适用于高脂血症和动脉硬化。