2-溴-2-苯基-1-(对甲苯基)乙酮 | 14500-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-溴-2-苯基-1-(对甲苯基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 4-Methyl-α-bromdesoxybenzoin；α-Brom-4-methyl-desoxybenzoin；2-Bromo-2-phenyl-1-p-tolylethanone；2-bromo-1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 14500-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: WTOBFJRSQGWWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-苯基-1-(对甲苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-甲基苯基)5-苯基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  Biltz 的乙内酰脲合成反应机理，第二次通讯：取代基对重排方向的影响

  摘要：

  从 1-13C-标记的 4-单取代苄基 1a-c、5-芳基-5-苯基乙内酰脲 6a-c 和 3-取代的 5-芳基-5-苯基乙内酰脲 9a-i 制备为与尿素 3a 的异构体混合物。13C 标记在 C-4 和 C-5 上的分布由质量和 13C NMR 光谱法确定。正如在二苯甲酸重排中，4-甲基或4-甲氧基苯基基团比未取代的苯基基团更不容易迁移，这比4-氯苯基基团更不容易迁移。然而，苯基和 4-氯苯基之间的差异很小，在一种情况下甚至略有逆转。取代基对重排方向的影响可以通过上游平衡对反应的热力学控制来解释（方案 2 和 3）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260110
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 2-溴-2-苯基-1-(对甲苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  21.二芳基α-二酮的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000093

文献信息

• One-pot synthesis of 2-aminothiazoles using supported reagents
  作者：Mitsuo Kodomari、Tadashi Aoyama、Yoshitada Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00084-9

  日期：2002.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 2-aminothiazoles from α-bromo ketones in one-pot using a supported reagents system, KSCN/SiO2–RNH3OAc/Al2O3, in which α-bromo ketone reacts first with KSCN/SiO2 and the product, α-thiocyano ketone, reacts with RNH3OAc/Al2O3 to give the final product, 2-aminothiazole, in high yield.

  一种简单且有效的方法已用于从α溴酮-2-氨基噻唑在一锅合成中使用负载的试剂系统被开发出来，KSCN /二氧化硅2 -RNH 3 OAC / Al的2 Ó 3，其中α溴酮首先与KSCN / SiO 2反应，然后产物α-硫氰基酮与RNH 3 OAc / Al 2 O 3反应，以高收率得到最终产物2-氨基噻唑。
• Parallel Solution-Phase Synthesis of a 2-Aminothiazole Library Including Fully Automated Work-Up
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.2174/138620711794474024

  日期：2011.2.1

  and effective procedure for the solution phase preparation of a 2-aminothiazole combinatorial library is described. Reaction, work-up and isolation of the title compounds as free bases was accomplished in a fully automated fashion using the Chemspeed ASW 2000 automated synthesizer. The compounds were obtained in good yields and excellent purities without any further purification procedure.

  描述了2-氨基噻唑组合文库溶液相制备的直接有效方法。使用Chemspeed ASW 2000自动合成仪以全自动方式完成标题化合物作为游离碱的反应，后处理和分离。无需任何进一步纯化步骤即可以良好的产率和优异的纯度获得化合物。
• Studien zum Reaktionsmechanismus der Hydantoin-Synthese nachBiltz, 1. Mitt.: Nachweis der Zwischenstufen der Hydantoin-Synthese nachBiltz
  作者：Gerhard Schwenker、Hong Guo、Sonja Bernhart

  DOI：10.1002/ardp.19923251207

  日期：——

  Der von Butler und Leitch vorgeschlagene Reaktionsmechanismus für die bei der Hydantoinsynthese von Biltz ablaufende Skelett‐Umlagerung konnte gesichert werden. Die bereits von Biltz postulierte Zwischenstufe 3a wurde aus dem Reaktionsansatz isoliert und die Zwischenstufen 3b‐3g und 4b‐4g auf unabhängigem Wege synthetisiert und in den Reaktionsansätzen der jeweiligen Benzile 1b‐1d mit Phenylharnstoff

  Butler 和 Leitch 提出的 Biltz 合成乙内酰脲骨架重排的反应机制可以得到证实。Biltz 假设的中间体 3a 从反应混合物中分离出来，中间体 3b-3g 和 4b-4g 是独立合成的，并通过 HPLC 在各自的苄基 1b-1d 与苯脲 (2b) 的反应混合物中检测。在环闭合的方向上没有明显的偏好。
• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• A Novel Synthesis of Arylpyrrolo[1,2-a]pyrazinone Derivatives
  作者：Fei Wang、Jiawei Wang、Shoufang Zhang

  DOI：10.3390/90700574

  日期：——

  Some aryl-2-methyl-1-pyrrolo[1,2-a]pyrazinones were designed and prepared to study the Structure-Activity Relationships (SAR) of pyrrolo[1,2-a]pyrazinone derivatives. With methyl pyrrole-2-carboxylate as the starting material, the title compounds were prepared through N-alkylation and two novel cyclizations. Eleven aryl-2-methyl-1- pyrrolo[1,2-a]pyrazinone derivatives not previously reported in the

  设计并制备了一些芳基-2-甲基-1-吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮以研究吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮衍生物的构效关系(SAR)。以吡咯-2-羧酸甲酯为原料，通过N-烷基化和两个新的环化反应制备了标题化合物。本文介绍了 11 种以前未在文献中报道过的芳基-2-甲基-1-吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮衍生物。其中一些显示出有效的抗炎和镇痛活性。