1-(4-(furan-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole | 1101167-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-(furan-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[4-(Furan-2-yl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1101167-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RZGAFLULINYAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl methanesulfonate 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到1-(4-(furan-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用基于二芳基膦的催化剂体系的芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的Stille交叉偶联反应。

  摘要：

  报道了用于甲磺酸芳基酯和甲苯磺酸酯的 Stille 交叉偶联反应的催化剂体系。在 t-BuOH 中使用 Pd(OAc)2、XPhos 和 CsF 的组合，在这些反应中成功地使用了一系列芳基和杂芳基磺酸盐。此外，通常易于分解的杂芳基锡烷，例如呋喃基、噻吩和 N-甲基吡咯，在这些条件下可以有效地偶联。锡烷偶联伙伴上的邻位取代耐受良好；然而，芳基磺酸酯上邻位取代基的存在大大降低了这些反应的效率。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)105

文献信息

• Scope of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Heteroaryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Belgin Canturk、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo802590b

  日期：2009.2.6

  A wide variety of bench-stable potassium heteroaryltrifluoroborates were prepared, and general reaction conditions were developed for their cross-coupling to aryl and heteroaryl halides. The cross-coupled products were obtained in good to excellent yields. This method represents an efficient and facile installation of heterocyclic building blocks onto preexisting organic substructures.
• Stille Cross-Coupling Reactions of Aryl Mesylates and Tosylates Using a Biarylphosphine Based Catalyst System
  作者：Stephen L. Buchwald、John R. Naber、Brett P. Fors、Xiaoxing Wu、Jonathon T. Gunn

  DOI：10.3987/com-09-s(s)105

  日期：——

  A catalyst system for the Stille cross-coupling reactions of aryl mesylates and tosylates is reported. Using the combination of Pd(OAc)2, XPhos, and CsF in t-BuOH an array of aryl and heteroaryl sulfonates were successfully employed in these reactions. Morever, heteroarylstannanes, such as furyl, thiophenyl, and N-methylpyrrole, which are often prone to decomposition, were efficiently coupled under

  报道了用于甲磺酸芳基酯和甲苯磺酸酯的 Stille 交叉偶联反应的催化剂体系。在 t-BuOH 中使用 Pd(OAc)2、XPhos 和 CsF 的组合，在这些反应中成功地使用了一系列芳基和杂芳基磺酸盐。此外，通常易于分解的杂芳基锡烷，例如呋喃基、噻吩和 N-甲基吡咯，在这些条件下可以有效地偶联。锡烷偶联伙伴上的邻位取代耐受良好；然而，芳基磺酸酯上邻位取代基的存在大大降低了这些反应的效率。