2-dimethylaminomethyl-1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole | 130569-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylaminomethyl-1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-[(dimethylamino)methyl]pyrrol-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 130569-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: CSESJPBANRLUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyl-1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-(2-carboxybenzyl)pyrrole-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。六。10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸的合成，是托美汀的一种构象受限的类似物

  摘要：

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270557
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-dimethylaminomethyl-1-(2-ethoxycarbonylbenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。六。10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸的合成，是托美汀的一种构象受限的类似物

  摘要：

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270557

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]benzodiazepine and 10,11-dihydro-5<i>H</i>,12<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazocine derivatives<i>via</i>cyclization of 2-aminomethylpyrroles
  作者：D. Korakas、G. Varvounis

  DOI：10.1002/jhet.5570310603

  日期：1994.11

  We have synthesized pyrrolo[1,2-α][1,4]benzodiazepine 6 and pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazocines 12 and 13 from the corresponding 1-arylpyrrole 1d and 1-benzylpyrroles 7a and 7b by routes involving four and five steps, respectively.

  我们已经从相应的1-芳基吡咯1d和1-苄基吡咯7a和7b合成了吡咯并[1,2-α] [1,4]苯并二氮杂6和吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂12和13。通过分别涉及四个步骤和五个步骤的路线。