(R)-tert-butyl 3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2-oxazepine-2(3H)-carboxylate | 1537182-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2-oxazepine-2(3H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3,4-dihydrooxazepine-2-carboxylate
• CAS: 1537182-66-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 478.502
• InChiKey: VLQPTPUNKKBYDK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one pTSA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.52h， 生成 (R)-tert-butyl 3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2-oxazepine-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-取代的β-羟基氨基醛对映选择性合成3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2H)-酮和2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮

  摘要：

  报道了从β-取代的β-羟基氨基醛合成3,4-二氢-1,2-恶氮杂-5(2 H )-酮和2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 β-羟基氨基醛是通过N-叔丁基（叔丁基二甲基甲硅烷基）羟基氨基甲酸酯对映选择性有机催化 1,4-加成到 α,β-不饱和醛上制备的（MacMillan 方案）。炔与醛加成，然后醇氧化，得到N -Boc O- TBS 保护的 β-氨基炔酮。 TBS保护基团的去除引发了7 -endo-dig环化，产生了以前未知的3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2 H )-酮。氧氮杂酮 N-O 键的还原断裂和 Boc 脱保护通过 6-内三环化提供 2-取代的 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮是多功能中间体，已用于合成许多生物碱。新方案允许合成在 C2 处携带一系列取代基的 3-二氢吡啶-4(1 H )-酮，而这些取代基无法从商业 β-氨基酸或通

  DOI：

  10.1021/jo402445r

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydro-1,2-oxazepin-5(2<i>H</i>)-ones and 2,3-Dihydropyridin-4(1<i>H</i>)-ones from β-Substituted β-Hydroxyaminoaldehydes
  作者：Adwait R. Ranade、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo402445r

  日期：2014.2.7

  4-dihydro-1,2-oxazepin-5(2H)-ones. Reductive cleavage of the N–O bond of the oxazepinones and Boc-deprotection provided 2-substituted 2,3-dihydropyridin-4(1H)-ones via 6-endo-trig cyclization. 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones are versatile intermediates that have been used for the synthesis of many alkaloids. The new protocol allows the synthesis of 3-dihydropyridin-4(1H)-ones carrying an array of substituents

  报道了从β-取代的β-羟基氨基醛合成3,4-二氢-1,2-恶氮杂-5(2 H )-酮和2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 β-羟基氨基醛是通过N-叔丁基（叔丁基二甲基甲硅烷基）羟基氨基甲酸酯对映选择性有机催化 1,4-加成到 α,β-不饱和醛上制备的（MacMillan 方案）。炔与醛加成，然后醇氧化，得到N -Boc O- TBS 保护的 β-氨基炔酮。 TBS保护基团的去除引发了7 -endo-dig环化，产生了以前未知的3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2 H )-酮。氧氮杂酮 N-O 键的还原断裂和 Boc 脱保护通过 6-内三环化提供 2-取代的 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮是多功能中间体，已用于合成许多生物碱。新方案允许合成在 C2 处携带一系列取代基的 3-二氢吡啶-4(1 H )-酮，而这些取代基无法从商业 β-氨基酸或通