5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentyl bromide | 175913-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentyl bromide
• 英文别名: 2-(5-Bromopentyl)tetrahydrofuran；2-(5-bromopentyl)oxolane
• CAS: 175913-57-2
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: SQQSDJQBRWFOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentyl bromide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到3-(Oxepan-2-yl)propyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the ring-expansion and ring-switching reactions of bicyclooxonium ions

  摘要：

  在亲核剂（乙酸或三氟乙酸）存在的情况下，用 Ag2O 处理ω-(2-氧代环烷基)溴化烷基 5a-e 可得到环扩张产物 8、环切换产物 7 或/和非重排产物 6。中间体双环氧鎓离子 10 的亲核攻击的区域选择性决定了产物的形成。双环[n.3.0]羰基离子（n= 3、4、5）10a-c 可由四氢呋喃烷基溴化物 5a-c 生成，在五元环上发生亲核攻击，生成环交换产物 7。只有双环[3.3.0]离子 10a 能在桥头位置发生优先攻击，释放环应变，除生成 7 外，还生成环扩展产物 8。同样，在四氢吡丙基溴和氧代丙基溴 5d,e 的反应中，最初形成的双环[m+ 2.3.0]羰基离子（m= 2,3）通过裂解五元环释放应变，分别生成了非重排产物 6d 和 6e。本文讨论了观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/p19960000413
• 作为产物：
  描述：

  5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the ring-expansion and ring-switching reactions of bicyclooxonium ions

  摘要：

  在亲核剂（乙酸或三氟乙酸）存在的情况下，用 Ag2O 处理ω-(2-氧代环烷基)溴化烷基 5a-e 可得到环扩张产物 8、环切换产物 7 或/和非重排产物 6。中间体双环氧鎓离子 10 的亲核攻击的区域选择性决定了产物的形成。双环[n.3.0]羰基离子（n= 3、4、5）10a-c 可由四氢呋喃烷基溴化物 5a-c 生成，在五元环上发生亲核攻击，生成环交换产物 7。只有双环[3.3.0]离子 10a 能在桥头位置发生优先攻击，释放环应变，除生成 7 外，还生成环扩展产物 8。同样，在四氢吡丙基溴和氧代丙基溴 5d,e 的反应中，最初形成的双环[m+ 2.3.0]羰基离子（m= 2,3）通过裂解五元环释放应变，分别生成了非重排产物 6d 和 6e。本文讨论了观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/p19960000413

文献信息

• Selectivity in the ring-expansion and ring-switching reactions of bicyclooxonium ions
  作者：Tohru Kamada、Ge-Qing、Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1039/p19960000413

  日期：——

  Treatment of ω-(2-oxacycloalkyl)alkyl bromides 5a–e with Ag2O in the presence of a nucleophile (acetic or trifluoroacetic acid) yielded ring-expanded product 8, ring-switched product 7 or/and non-rearranged product 6. Regioselectivity in the nucleophilic attack on the intermediate bicyclooxonium ions 10 governs the product formation. Bicyclo [n.3.0] oxonium ions (n= 3, 4, 5) 10a–c, which can be formed from tetrahydrofuranylalkyl bromides 5a–c, underwent nucleophilic attack at the five-membered ring to produce a ring-switched product 7. Only bicyclo [3.3.0] ion 10a can undergo the preferential attack at the bridgehead position releasing ring strain to produce a ring-expanded product 8 in addition to the formation of 7. Similarly, in the reaction of tetrahydropyranylpropyl and oxepanylpropyl bromides 5d,e, initially formed bicyclo[m+ 2.3.0]oxonium ions (m= 2,3) underwent strain release by cleavage of a five-membered ring resulting in the exclusive formation of non-rearranged products 6d and 6e, respectively. The reason for the observed selectivity is discussed.

  在亲核剂（乙酸或三氟乙酸）存在的情况下，用 Ag2O 处理ω-(2-氧代环烷基)溴化烷基 5a-e 可得到环扩张产物 8、环切换产物 7 或/和非重排产物 6。中间体双环氧鎓离子 10 的亲核攻击的区域选择性决定了产物的形成。双环[n.3.0]羰基离子（n= 3、4、5）10a-c 可由四氢呋喃烷基溴化物 5a-c 生成，在五元环上发生亲核攻击，生成环交换产物 7。只有双环[3.3.0]离子 10a 能在桥头位置发生优先攻击，释放环应变，除生成 7 外，还生成环扩展产物 8。同样，在四氢吡丙基溴和氧代丙基溴 5d,e 的反应中，最初形成的双环[m+ 2.3.0]羰基离子（m= 2,3）通过裂解五元环释放应变，分别生成了非重排产物 6d 和 6e。本文讨论了观察到的选择性的原因。