4-amino-3-benzoyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile | 93764-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-benzoyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-5-benzoyl-2-phenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 93764-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O
• 分子量: 288.308
• InChiKey: UVIDBBOIVIHOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  534.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-benzoyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-benzoyl-1,5-diphenyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-官能取代的2-芳基肼腈的研究：制备3-取代的-2-芳基肼腈，4-氨基-吡唑-5-甲腈，氮杂二烯和cinnolines的新途径

  摘要：

  通过使5与苯基溴化镁反应，可以高收率获得3-氨基-3-苯基-2-苯基偶氮丙烯腈6。化合物6易于转化为4a。如此形成的链烷腈与苯基溴化镁反应生成8。化合物8也可以由9与苯基溴化镁反应获得。芳基肼腈8和4a与氯乙腈反应，得到4-氨基吡唑12a，b。化合物12a与乙酸酐反应生成15a并与苯甲酰氯一起生成吡唑16，将其转化为15b。将10回流在乙酸中，得到氮杂二烯21和辛啉22的混合物。氮杂二烯21通过热或光化学方式转化为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430418
• 作为产物：
  描述：

  (苯基亚肼基)丙二腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-amino-3-benzoyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-官能取代的2-芳基肼腈的研究：制备3-取代的-2-芳基肼腈，4-氨基-吡唑-5-甲腈，氮杂二烯和cinnolines的新途径

  摘要：

  通过使5与苯基溴化镁反应，可以高收率获得3-氨基-3-苯基-2-苯基偶氮丙烯腈6。化合物6易于转化为4a。如此形成的链烷腈与苯基溴化镁反应生成8。化合物8也可以由9与苯基溴化镁反应获得。芳基肼腈8和4a与氯乙腈反应，得到4-氨基吡唑12a，b。化合物12a与乙酸酐反应生成15a并与苯甲酰氯一起生成吡唑16，将其转化为15b。将10回流在乙酸中，得到氮杂二烯21和辛啉22的混合物。氮杂二烯21通过热或光化学方式转化为22。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430418

文献信息

• New heterocyclic syntheses from hydrazidoyl halides. Convenient syntheses of fused pyrimidines, pyridazines, and quinazolines
  作者：Abdou O. Abdehamid、Cyril PÁrkÁnyi、Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.5570210425

  日期：1984.7

  Aminocyanopyrazole derivatives and pyrazolo[2,3-a]quinazolones were obtained in good yields from hydrazidoyl halides and malononitrile. Pyrazolo[3,4-d]pyridazine and pyridazo[4′,5′: 1,2]pyrazolo[1,5-a]quinazoline derivatives were synthesized in quantitative yields by reaction of hydrazine hydrate with 2 and 16, respectively. A novel ring system, a 3-substituted tetrahydro derivative of 7-oxo-6H,8H-pyridazo[3′

  氨基氰基吡唑衍生物和吡唑并[2，3- a ]喹唑酮类从酰肼基卤化物和丙二腈中以良好的产率获得。通过水合肼与2和16的反应分别定量合成吡唑并[3,4- d ]哒嗪和哒唑并[4'，5'：1,2，]吡唑并[1,5- a ]喹唑啉衍生物。制备了一种新型的环体系，即7-氧代-6 H，8 H-吡啶唑[ 3'，4'，5'- c'd' ]-吡唑并[3,4- d ]嘧啶的3-取代四氢衍生物。通过6与碳酸二甲酯的反应。吡唑啉[3,4- d通过2与二硫化碳反应以高收率获得]嘧啶-4，6-二硫酮。根据产品的元素分析，光谱数据和可能的合成方法，对产品的结构进行分配和确认。方案1总结了本工作中讨论的母体稠合杂环系统的结构。
• Acylation of Heteroaromatic Amines: Facile and Efficient Synthesis of a New Class of 1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridine and Pyrazolo[4,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani、Saad Makhseed、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules16053723

  日期：——

  1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridines and pyrazolo[4,3-b]pyridines can be readily prepared via cyanoacetylation reactions of 5-amino-1,2,3-triazoles 1a,b and 4-amino- pyrazole 2 followed by subsequent cyclization of the formed cyanoacetamides. Reactions of amines 1a,b with a mixture of p-nitrophenylacetic acid and acetic anhydride under microwave irradiation conditions afforded the corresponding amides 15a

  1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶和吡唑并[4,3-b]吡啶可以通过5-氨基-1,2,3-三唑1a,b和4-的氰基乙酰化反应容易地制备氨基-吡唑 2 随后环化形成的氰基乙酰胺。胺 1a,b 与对硝基苯乙酸和乙酸酐的混合物在微波辐射条件下反应得到相应的酰胺 15a,b，其经过环化形成 1,2,3-三唑并 [4,5-b] 吡啶 16a， b 在含有醋酸钠的 DMF 溶液中加热。在沸石作为催化剂的存在下，1a,b 与活性亚甲基化合物（包括 17a-c）的反应也通过三唑衍生物 19 的中介得到了 1,2,3-三唑并[4,5-b] 吡啶衍生物 20a-f而不是 18。
• ABDEHAMID, ABDOU, O.;PARKANYI, C.;SHAWALI, AHMAD, S.;ABDALLA, M. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1049-1054
  作者：ABDEHAMID, ABDOU, O.、PARKANYI, C.、SHAWALI, AHMAD, S.、ABDALLA, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies with 3-functionally substituted 2-arylhydrazononitriles: A new route to 3-substituted-2-arylhydrazononitriles, 4-amino-pyrazole-5-carbonitriles, azadienes and cinnolines
  作者：Ramadan M. Abdel-Motaleb、Abdel-Moneim A. Makhloof、Hamada M. Ibrahim、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570430418

  日期：2006.7

  3-Amino-3-phenyl-2-phenylazoacrylonitrile 6 is obtained in good yield via reaction of 5 with phenyl magnesium bromide. The compound 6 is readily converted into 4a. The so formed alkanenitrile reacted with phenylmagnesium bromide to yield 8. Compound 8 could be also obtained from reaction of 9 with phenylmagnesium bromide. The arylhydrazononitriles 8 and 4a reacted with chloroacetonitrile to yield the 4-aminopyrazoles

  通过使5与苯基溴化镁反应，可以高收率获得3-氨基-3-苯基-2-苯基偶氮丙烯腈6。化合物6易于转化为4a。如此形成的链烷腈与苯基溴化镁反应生成8。化合物8也可以由9与苯基溴化镁反应获得。芳基肼腈8和4a与氯乙腈反应，得到4-氨基吡唑12a，b。化合物12a与乙酸酐反应生成15a并与苯甲酰氯一起生成吡唑16，将其转化为15b。将10回流在乙酸中，得到氮杂二烯21和辛啉22的混合物。氮杂二烯21通过热或光化学方式转化为22。