1-(2-chloro-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-yl)-4-methylpiperazine | 761353-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1-(2-chloro-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-yl)-4-methylpiperazine
• 英文别名: 2-chloro-11-(4-methyl-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin；1-(2-Chloro-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin-11-yl)-4-methylpiperazine
• CAS: 761353-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O
• 分子量: 328.842
• InChiKey: XNRGAIPNQZDHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-yl)-4-methylpiperazine 以93.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1-(2-chloro-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-11-yl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042

文献信息

• Dibenz (b,e) oxepin derivatives and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0038564A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  Dibenz [b,e] oxepin derivatives represented by the general formula: wherein R11 represents an alkyl group an alkoxy group a halogen atom, a cyclohexyl group or a phenyl group; and R21 represents(1)-N N-(CH2)n-X wherein X represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an amino group or a substituted aralkyl group and n represents 0 or an integer of 1 to 3 wherein Y represents an alkylamino group, an aralyl group, a substituted aralkyl group, an aralkyloxy group, an aral- kylamino group, a heterocyclic ring or a substituted heterocyclic ring, and n has the same meaning as defined before; provided that when R11 represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, X does not represent a hydrogen atom; the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and pharmaceutical compositions containing them.

  由通式代表的二苯并[b,e]氧杂卓衍生物： 其中 R11 代表一个烷基 一个烷氧基 卤素原子、环己基或苯基；以及 R21 代表(1)-N N-(CH2)n-X 其中 X 代表氢原子、羟基、氨基或取代的芳基 n 代表 0 或 1 至 3 的整数 其中 Y 代表烷基氨基、芳烷基、取代的芳烷基、芳氧基、芳基氨基、杂环或取代的杂环，而 n 的含义与前述定义相同；但当 R11 代表烷基、烷氧基或卤素原子时，X 不代表氢原子；其药学上可接受的酸加成盐；以及含有它们的药物组合物。
• US4396550A
  申请人：——

  公开号：US4396550A

  公开（公告）日：1983-08-02
• Dibenzo[ b , f ][1,4]oxazepines and dibenzo[ b , e ]oxepines: Influence of the chlorine substitution pattern on the pharmacology at the H 1 R, H 4 R, 5-HT 2A R and other selected GPCRs
  作者：Franziska Naporra、Susanne Gobleder、Hans-Joachim Wittmann、Julia Spindler、Michael Bodensteiner、Günther Bernhardt、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sigurd Elz、Andrea Strasser

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.042

  日期：2016.11

  lpiperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine), reported as a dual H1/H4 receptor ligand (pKi: 8.11 (human H1R (hH1R)), 7.55 (human H4R (hH4R))), four known and 28 new oxazepine and related oxepine derivatives were synthesised and pharmacologically characterized at histamine receptors and selected aminergic GPCRs. In contrast to the oxazepine series, within the oxepine series, the new compounds showed

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.