(S)-5-(dimethylamino)-2-phenylpentane-1,2-diol | 944743-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(dimethylamino)-2-phenylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-5-(dimethylamino)-2-phenylpentane-1,2-diol
• CAS: 944743-29-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: IOBKNZNXFXTQNC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride 、 在 potassium hydrogensulfate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/82771

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Carbonyl Asymmetric Alkylation
  申请人：Albert Martin

  公开号：US20110009648A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention relates to processes and intermediates for the stereoselective alkylation of carbonyl groups. The invention in particular allows the stereoselective preparation of the antidepressant drug escitalopram. It has been found that boric or boronic acid derivatives are useful bridging elements for the attachment of a chiral group to a compound containing a carbonyl group to be alkylated. The said borates and boronates are thus useful in a process for the asymmetric alkylation of a carbonyl group in a compound containing a carbonyl group and an anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative. The asymmetric alkylation can be carried out by admixing the compound containing a carbonyl group to be alkylated and the anchor group capable of reacting with a boric or boronic acid derivative with a boric or boronic acid derivative, adding a chiral alcohol, and adding an organometallic compound. After the alkylation reaction, the borate and boronate can be easily removed by hydrolysis.

  本发明涉及用于手性选择性烷基化羰基基团的过程和中间体。该发明特别允许手性选择性制备抗抑郁药物艾司西酞普兰。已经发现硼酸或硼酸衍生物是有用的桥接元素，用于将手性基团附加到含有待烷基化的羰基基团的化合物上。因此，所述的硼酸盐和硼酸酯在含有羰基基团和能够与硼酸或硼酸衍生物反应的锚定基团的化合物的手性烷基化过程中是有用的。手性烷基化可以通过混合含有待烷基化的羰基基团和能够与硼酸或硼酸衍生物反应的锚定基团的化合物与硼酸或硼酸衍生物，加入手性醇和有机金属化合物来进行。在烷基化反应之后，硼酸盐和硼酸酯可以通过水解轻松去除。
• CARBONYL ASYMMETRIC ALKYLATION
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1966127B1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US8288569B2
  申请人：——

  公开号：US8288569B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• WO2007/82771
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——