tert-butyl (4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pentan-3-yl)carbamate | 1190441-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pentan-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)-4-methylpentan-3-yl]carbamate
• CAS: 1190441-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄S
• 分子量: 341.472
• InChiKey: AONNASACCYFGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 苯基乙烯基砜 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 γ-松油烯 、 potassium ethyl xanthogenate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合光活化的通用有机催化系统及其在自由基过程中的应用

  摘要：

  我们在此报告了一类模块化有机催化剂，作为供体，可以很容易地与各种自由基前体形成光活性电子供体 - 受体（EDA）复合物。可见光激发在温和条件下产生开壳中间体，包括不稳定的碳自由基和以氮为中心的自由基。市售的黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐阴离子有机催化剂的模块化性质为开发机械上不同的自由基反应提供了一个多功能的 EDA 复合催化平台，包括氧化还原中性和净还原过程。机械研究，通过量子产率测定，确定了一个封闭的催化循环对所有开发的自由基过程都是可操作的，强调有机催化剂翻转和迭代驱动每个催化循环的能力。我们还展示了催化剂的稳定性和该方法的高官能团耐受性如何有利于丰富官能团（包括脂肪族羧酸和胺）的直接自由基官能化，以及在生物相关化合物和对映选择性自由基的后期制备中的应用催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05607

文献信息

• Inter- and Intramolecular Addition Reactions of Electron-Deficient Alkenes with Alkyl Radicals, Generated by SET-Photochemical Decarboxylation of Carboxylic Acids, Serve as a Mild and Efficient Method for the Preparation of γ-Amino Acids and Macrocyclic Lactones
  作者：Yasuharu Yoshimi、Miho Masuda、Tomoyuki Mizunashi、Keisuke Nishikawa、Kousuke Maeda、Nobumasa Koshida、Tatsuya Itou、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1021/ol9019277

  日期：2009.10.15

  Inter- and intramolecular additions of alkyl radicals, generated by SET photochemical decarboxylation reactions of free carboxylic acids, to electron-deficient alkenes take place under mild conditions as part of efficient routes for the formation of N-Boc γ-amino acids and macrocyclic lactones.

  由游离羧酸的SET光化学脱羧反应产生的烷基自由基的分子间和分子内加成反应是在温和条件下进行的，作为形成N -Bocγ-氨基酸和大环内酯的有效途径的一部分。
• A General Organocatalytic System for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation and Its Use in Radical Processes
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Davide Spinnato、Wei Zhou、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.1c05607

  日期：2021.8.11

  variety of radical precursors. Excitation with visible light generates open-shell intermediates under mild conditions, including nonstabilized carbon radicals and nitrogen-centered radicals. The modular nature of the commercially available xanthogenate and dithiocarbamate anion organocatalysts offers a versatile EDA complex catalytic platform for developing mechanistically distinct radical reactions

  我们在此报告了一类模块化有机催化剂，作为供体，可以很容易地与各种自由基前体形成光活性电子供体 - 受体（EDA）复合物。可见光激发在温和条件下产生开壳中间体，包括不稳定的碳自由基和以氮为中心的自由基。市售的黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐阴离子有机催化剂的模块化性质为开发机械上不同的自由基反应提供了一个多功能的 EDA 复合催化平台，包括氧化还原中性和净还原过程。机械研究，通过量子产率测定，确定了一个封闭的催化循环对所有开发的自由基过程都是可操作的，强调有机催化剂翻转和迭代驱动每个催化循环的能力。我们还展示了催化剂的稳定性和该方法的高官能团耐受性如何有利于丰富官能团（包括脂肪族羧酸和胺）的直接自由基官能化，以及在生物相关化合物和对映选择性自由基的后期制备中的应用催化。