2,2',5,5'-tetra(2-thienyl)-1,1'-bisphosphole | 705288-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetra(2-thienyl)-1,1'-bisphosphole
• 英文别名: 1,1'-bis(2,5-bis(2-thienyl)-3,4-(1,4-tetramethylene)phosphole)；2-[2-(1,3-Dithiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindol-1-yl]thiophene；2-[2-(1,3-dithiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindol-1-yl]thiophene
• CAS: 705288-08-0
• 化学式: C₃₂H₂₈P₂S₄
• 分子量: 602.786
• InChiKey: QDCMNZABVUCRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetra(2-thienyl)-1,1'-bisphosphole 在 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到2,2',5,5'-tetra(2-thienyl)-1,1'-bisphosphole-1-oxyde
  参考文献：
  名称：

  通过 σ-P-P 键连接 π-发色团：展示 σ-π-共轭的新型组件

  摘要：

  为了研究 σ-P-P 骨架介导 π-生色团之间相互作用的能力，已经制备和研究了在 2,2' 和 5,5'-位置带有苯基或噻吩基取代基的 1,1'-双磷。这些空气稳定的衍生物很容易通过从二炔开始的“一锅法”合成获得。理论研究和 UV-vis 数据清楚地表明，两个 π 系统通过 σ-PP-P 桥相互作用。这种通过键相互作用导致组件的光学 HOMO-LUMO 间隙降低。这些 1,1'-双磷的亲核 σ3-P 中心允许对 σ-桥进行化学修饰。这些修改提供了对组件光学特性的进一步调整。噻吩基取代的 1,1'-双磷的电氧化产生具有低光学带隙和可逆 p 掺杂的电活性材料。

  DOI：

  10.1021/ja0317067
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,5-bis(2-thienyl)phosphole 在 lithium 、 氯代叔丁烷 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 以69%的产率得到2,2',5,5'-tetra(2-thienyl)-1,1'-bisphosphole
  参考文献：
  名称：

  通过 σ-P-P 键连接 π-发色团：展示 σ-π-共轭的新型组件

  摘要：

  为了研究 σ-P-P 骨架介导 π-生色团之间相互作用的能力，已经制备和研究了在 2,2' 和 5,5'-位置带有苯基或噻吩基取代基的 1,1'-双磷。这些空气稳定的衍生物很容易通过从二炔开始的“一锅法”合成获得。理论研究和 UV-vis 数据清楚地表明，两个 π 系统通过 σ-PP-P 桥相互作用。这种通过键相互作用导致组件的光学 HOMO-LUMO 间隙降低。这些 1,1'-双磷的亲核 σ3-P 中心允许对 σ-桥进行化学修饰。这些修改提供了对组件光学特性的进一步调整。噻吩基取代的 1,1'-双磷的电氧化产生具有低光学带隙和可逆 p 掺杂的电活性材料。

  DOI：

  10.1021/ja0317067

文献信息

• A Study of Mono- and 1,1‘-Diphosphaferrocenes as Building Blocks for π-Conjugated Systems
  作者：Lingzhi Zhang、Muriel Hissler、Hang-Beom Bu、Peter Bäuerle、Christophe Lescop、Régis Réau

  DOI：10.1021/om050593s

  日期：2005.10.1

  The synthesis of mono- and 1,1‘-diphosphaferrocenes bearing thienyl or phenyl substituents at the PCα carbon is described. Monophosphaferrocenes can be obtained using a “one-pot” procedure involving the oxidative coupling of phenyl- or thienyl-capped octa-1,7-diynes with zirconocene. This route implies a Cp transfer from a Zr species to the iron centers. These novel compounds have been characterized

  描述了在PCα碳上带有噻吩基或苯基取代基的单和1,1'-二磷杂茂铁的合成。单磷酸二茂铁可以通过“一锅法”获得，该方法涉及将苯基或噻吩基封端的八-1,7-二炔与茂茂锆的氧化偶联。这条路线意味着从Zr物种到铁中心的Cp转移。通过X射线衍射研究对这些新型化合物进行了表征，并阐明了它们的光学和电化学行为。这些数据表明，光学间隙随取代图案和金属茂的性质（单对二磷铁茂铁）而变化，而它们的电化学主要由金属茂的结构控制。用噻吩基取代的单和二磷铁茂铁获得最低的缺口。