6-(dimethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 934270-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(dimethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 6-(N,N-dimethylamino)-2-cyanobenzothiazole；6-dimethylamino-benzothiazole-2-carbonitrile；2-cyano-6-dimethylaminobenzothiazole；6-(Dimethylamino)benzothiazole-2-carbonitrile；6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 934270-87-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: QSLBGABSECHQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile 、 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-(dimethoxymethyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  荧光素缩醛作为细胞色素P450活性的生物发光底物和CYP3A抑制探针。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）分析使用探针底物来询问新化学实体对P450酶的影响。我们报告了合成和研究的生物发光萤光素缩醛底物家族，被P450酶氧化形成萤光素酶底物。针对一组纯化的P450酶筛选萤光素缩醛。特别是，一种荧光素素乙缩醛已证明对CYP3A4催化敏感且选择性地氧化为荧光素酯-K（m）和k（cat）为2.88μM和5.87 pmol代谢物·min（-1）·pmol酶（-1）分别。荧光素缩醛用作探针底物，以测量已知的针对重组CYP3A4或人肝微粒体的抑制剂的IC（50）值。已知抑制剂的IC（50）值与从传统的基于高效液相色谱的探针底物睾丸激素计算得出的IC（50）值密切相关。荧光素乙缩醛被CYP3A迅速氧化为不稳定的半原酸酯，从而产生荧光素酯，因此有利于简单的快速CYP3A生物发光分析。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.041541
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-benzothiazol-6-yl)-methyl-amine 、 氰化钾 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(dimethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Luciferins

  摘要：

  揭示了新型荧光素、制备荧光素的方法以及其用途。

  公开号：

  US20080226557A1

文献信息

• Aminoluciferins as Functional Bioluminogenic Substrates of Firefly Luciferase
  作者：Hideo Takakura、Ryosuke Kojima、Yasuteru Urano、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/asia.201000873

  日期：2011.7.4

  Herein, we describe a design concept for functional bioluminogenic substrates based on the aminoluciferin (AL) scaffold, together with a convenient, high‐yield method for synthesizing N‐alkylated ALs. We confirmed the usefulness of ALs as bioluminogenic substrates by synthesizing three probes. The first was a conjugate of AL with glutamate, Glu–AL. When Glu–AL, the first membrane‐impermeable bioluminogenic

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。
• Luciferin Amides
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS

  公开号：US20140193340A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  This disclosure relates to luciferin amides of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to detect fatty acid amide hydrolase activities in vitro, in live cells, or in vivo.

  这项披露涉及下面所示的式(I)的荧光素酰胺：式(I)中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可用于检测体外、活细胞或体内的脂肪酸酰胺水解酶活性。
• Robust Light Emission from Cyclic Alkylaminoluciferin Substrates for Firefly Luciferase
  作者：Gadarla Randheer Reddy、Walter C. Thompson、Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/ja104525m

  日期：2010.10.6

  Firefly luciferase utilizes the chemical energy of ATP and oxygen to convert its substrate, D-luciferin, into an excited-state oxyluciferin molecule. Relaxation of this molecule to the ground state is responsible for the yellow-green light emission. Synthetic cyclic alkylaminoluciferins that allow robust red-shifted light emission with the modified luciferase Ultra-Glo are described. Overall light

  萤火虫荧光素酶利用 ATP 和氧气的化学能将其底物 D-荧光素转化为激发态氧化荧光素分子。该分子松弛到基态是黄绿色光发射的原因。描述了合成的环状烷基氨基荧光素，它允许使用经修饰的荧光素酶 Ultra-Glo 发出强烈的红移光。总体光发射高于无环烷基氨基荧光素、氨基荧光素和天然底物 D-荧光素。
• Turning on Solid-State Fluorescence with Light
  作者：Stefan Schramm、Durga Prasad Karothu、Gijo Raj、Sergey P. Laptenok、Kyril M. Solntsev、Panče Naumov

  DOI：10.1002/anie.201803424

  日期：2018.7.20

  fluorophore that is analogous to the substrate in the bioluminescence of fireflies was prepared and reacts when exposed to weak blue LED light. Upon excitation, this material is photodecarboxylated with a nearly 81‐fold enhancement of the solid‐state emission, the fluorescence quantum yield of the product in solution is approximately 90 %, and violent disintegrative effects occur as a result of the release

  制备了类似于萤火虫生物发光中的底物的生物启发性荧光团，并在暴露于弱蓝色LED光线时起反应。激发后，该物质被光脱羧，固态发射提高了近81倍，溶液中产物的荧光量子产率约为90％，并且由于释放了二氧化碳而产生了剧烈的崩解作用。晶体学和计算结果，以及动力学的整体光谱分析，证实了在衰变相关光谱中观察到的大多数发射是产物分子固有的，而受激准分子通过分子的π-π堆积只有很小的贡献在水晶中。
• [EN] LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINOGÈNES ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DES ENZYMES 3A DU CYTOCHROME P450
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2010021686A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides acetal derivatives of luciferin and methods for using such derivatives in enzyme activity assays where the luciferin derivative serves as a substrate for a desired enzyme and is a prosubstrate for luciferase (a proluciferin). Thus, by providing luciferin derivatives having a particular enzyme recognition site for a desired nonluciferase enzyme (a reactive chemical group in a molecule referred to as a substrate for the enzyme) coupled to the luciferin backbone (or other chemical moiety constituting a suitable substrate for luciferase), e.g., derivatives having modifications at the carboxyl group of D- luciferin or aminoluciferin as well as optionally other modifications, nonluciferase enzymes may be measured in a bioluminescent assay.

  本发明提供了路西非因的缩醛衍生物以及使用这些衍生物的方法，其中路西非因衍生物作为所需酶的底物，是路西非酶的前体（一种前路西非因）。因此，通过提供具有特定酶识别位点的路西非因衍生物，用于所需的非路西非酶（分子中的反应性化学基团，作为酶的底物）的酶活性测定，这些衍生物与路西非因骨架（或构成路西非酶适合底物的其他化学基团）耦合，例如，在D-路西非因或氨基路西非因的羧基上进行修饰以及可选的其他修饰，非路西非酶酶可以在生物发光测定中测量。