(2S,4S)-(6-O-t-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxyhexa-4,6-diol | 148586-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-(6-O-t-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxyhexa-4,6-diol
• 英文别名: (2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 148586-01-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: CMONDJFANZZHNV-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(6-O-t-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxyhexa-4,6-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S,6R,8S,10S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-iodomethyl-4-methyl-10-triethylsilanyloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素合成研究。3. C（1-17）螺环的构建

  摘要：

  海绵状抑制素的C（1-17）AB环亚基的聚合合成，极其稀少且高度抗有丝分裂的聚醚大环内酯类化合物，是通过单烧瓶二噻吩双烷基化，立体控制的螺缩酮化和Julia砜偶联/甲基化来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10501-9
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 正丁基锂 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,4S)-(6-O-t-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxyhexa-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  β-（三甲基甲硅烷基）烷基烷基砜与环氧乙烷的反应，合成迭代式-1,3,5-三醇

  摘要：

  使用β-三甲基甲硅烷基砜2a和2a从环氧化物1合成部分受保护的三醇8a和8b，用于链延长，以及Cardillo程序用于对映体选择性两步环氧化均丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86085-1

文献信息

• Spongipyran synthetic studies. Total synthesis of (+)-spongistatin 2
  作者：Amos B. Smith、Qiyan Lin、Victoria A. Doughty、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Jeffrey K. Kerns、Armen M. Boldi、Noriaki Murase、William H. Moser、Christopher S. Brook、Clay S. Bennett、Kiyoshi Nakayama、Masao Sobukawa、Robert E. Lee Trout

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.001

  日期：2009.8

  stereogenicity in the CD spiroketal; use of sulfone addition/Julia methylenation sequences to unite the AB and CD fragments and introduce the C(44)–C(51) side chain; and fragment union and final elaboration to (+)-spongistatin 2 (2) exploiting Wittig olefination to unite the advanced ABCD and EF fragments, followed by regioselective Yamaguchi macrolactonization and global deprotection. Correction of the CD spiro

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。
• Iterative syn-1,3,5-triol synthesis utilizing the reaction of β-(trimethylsily)dalkyl phenyl sulphones with oxiranes
  作者：Barbara Achmatowicz、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86085-1

  日期：1993.3

  Partly protected triols 8a and 8b were synthesised from epoxide 1 using β-trimethylsilyl sulphones 2a and 2a for the chain elongation and the Cardillo procedure for diastereoselective two-step epoxidation of homoallylic alcohols.

  使用β-三甲基甲硅烷基砜2a和2a从环氧化物1合成部分受保护的三醇8a和8b，用于链延长，以及Cardillo程序用于对映体选择性两步环氧化均丙醇。
• Spongistatin synthetic studies. 3. Construction of the C(1–17) spiroketal
  作者：Amos B. Smith、Quyan Lin、Kiyoshi Nakayama、Armen M. Boldi、Christopher S. Brook、Mark D. McBriar、William H. Moser、Masao Sobukawa、Linghang Zhuang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10501-9

  日期：1997.12

  A convergent synthesis of the C(1–17) AB-ring subunit of the spongistatins, exceedingly scarce and highly antimitotic polyether macrolides, has been achieved via a one-flask dithiane bisalkylation, stereocontrolled spiroketalization, and Julia sulfone coupling/methylenation.

  海绵状抑制素的C（1-17）AB环亚基的聚合合成，极其稀少且高度抗有丝分裂的聚醚大环内酯类化合物，是通过单烧瓶二噻吩双烷基化，立体控制的螺缩酮化和Julia砜偶联/甲基化来实现的。