(4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhept-1-en-4-ol | 220392-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 220392-48-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: NYLQDAGRXUYBGH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(R)-1-((S)-3-Iodo-1-methyl-propyl)-but-3-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-but-(E)-ylidene]-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u