(+/-)-2,8-Di(2-hydroxyethyl)-6h,12h-5,11-methanodibenzo-[b,f]-[1,5]-diazocine | 104704-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-2,8-Di(2-hydroxyethyl)-6h,12h-5,11-methanodibenzo-[b,f]-[1,5]-diazocine
• 英文别名: 2-[13-(2-hydroxyethyl)-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl]ethanol
• CAS: 104704-88-3；162061-63-4；162061-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: MBQQNQKCTMLBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-2,8-Di(2-hydroxyethyl)-6h,12h-5,11-methanodibenzo-[b,f]-[1,5]-diazocine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,8-Bis(2-acetoxyethyl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the Troger's base unit on a chiral template

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a057
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hydride 、 甲烷磺酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-2,8-Di(2-hydroxyethyl)-6h,12h-5,11-methanodibenzo-[b,f]-[1,5]-diazocine
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the Troger's base unit on a chiral template

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a057

文献信息

• Functionalized analogues of Tröger's base: scope and limitations of a general synthetic procedure and facile, predictable method for the separation of enantiomers
  作者：Delphine Didier、Benoît Tylleman、Natacha Lambert、Christophe M.L. Vande Velde、Frank Blockhuys、Alain Collas、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A major stumbling block in the applications of enantiomerically pure Tröger's base analogues is their poor availability. We have therefore developed a facile method for the enantioseparation of functionalized Tröger's base analogues possessing various substitution patterns. The systematic separation of a library comprising 36 representatives on the commercially available Whelk O1 chiral stationary

  对映体纯的Tröger碱基类似物在应用中的主要绊脚石是其可用性差。因此，我们开发了一种简便的方法，用于对具有各种取代模式的功能化Tröger碱基类似物进行对映体分离。系统地分离了包含36种代表的市售Whelk O1手性固定相文库，提供了有关结构-对映选择性关系的有价值的信息。对所观察到的关系的一种机械解释使人们可以预测对定的，也许是未知的Tröger碱基的导数的对映分离是否可行。此外，我们提供了有关CF 3中使用苯胺和多聚甲醛的一般合成方案的范围和局限性的详细报告COOH，以及有关Tröger碱基类似物形成机理的一些注意事项。
• Chemistry of synthetic receptors and functional group arrays. 7. Molecular armatures. Synthesis and structure of Troeger's base analogs derived from 4-, 2,4-, 3,4-, and 2,4,5-substituted aniline derivatives
  作者：Irving Sucholeiki、Vincent Lynch、Ly Phan、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo00236a020

  日期：1988.1
• Tröger's base analogs. New structural units for the preparation of chiral hosts and metal ligands.
  作者：Craig S. Wilcox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98915-9

  日期：——
• First asymmetric synthesis of the Troger's base unit on a chiral template
  作者：Uday Maitra、Braja Gopal Bag

  DOI：10.1021/jo00051a057

  日期：1992.12