2-hydroxyethyl propiolate | 999-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl propiolate
• 英文别名: 2-Propynoic acid, 2-hydroxyethyl ester；2-hydroxyethyl prop-2-ynoate
• CAS: 999-56-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: LASKJEAOUAEPIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl propiolate 在 水 、 potassium thioacyanate 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2-hydroxyethyl (Z)-3-thiocyanatoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent promoted hydrothiocyanation of alkynoates leading to Z-3-thiocyanatoacrylates

  摘要：

  A mild and efficient protocol for the selective construction of Z-3-thiocyanatoacrylates is described. Various alkynoates reacted with KSCN and H2O by using cheap and recyclable deep eutectic solvent as the catalyst and reaction media to produce the corresponding products in excellent yields with mild reaction conditions and wide substrate scope. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.014
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域和立体选择性偶联-丙炔酸酯与芳基磺酰肼的丙酸酯的加成：炔烃双功能化的模式

  摘要：

  公开了通过钯催化的区域和立体选择性偶合（炔丙基磺酰肼与丙酸酯的加成反应）使炔烃双官能团化的新模式。该方法能够以令人满意的产率合成各种高度官能化的（E）-乙烯基砜。芳基磺酰肼可通过选择性裂解Ar（C）-S和S-N键同时充当芳基和磺酰基来源，同时将这些键结合到炔烃分子的末端碳原子上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01585

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of 5-(2-carboxyethenyl)-isatin derivatives
  作者：Yu-Ou Teng、Hong-Ye Zhao、Jing Wang、Huan Liu、Mei-Le Gao、Yao Zhou、Kai-Lin Han、Zhen-Chuan Fan、Yong-Min Zhang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.050

  日期：2016.4

  LC-MS. The anticancer activity of the fourty-three new isatin derivatives against human T lymphocyte cells Jurkat was evaluated by MTT assay in vitro. SAR study suggested that the combination of 1-benzyl and 5-[trans-2-(methoxycarbonyl)ethen-1-yl] substitution greatly enhanced their cytotoxic activity. Among them, compound 2h was shown to have a significant cytotoxic activity with an IC50 value of

  设计并合成了一系列新颖的二或三取代的靛红衍生物，以5–6的步骤合成，总产率为25–45％。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC-MS确认。体外MTT法检测了43种新的伊斯汀衍生物对人T淋巴细胞Jurkat的抗癌活性。SAR研究表明1-苄基和5- [反式-2-（甲氧羰基）乙烯-1-基]取代的组合大大增强了它们的细胞毒活性。其中，化合物2h被证明具有显着的细胞毒性活性，IC50值为0.03μM，比其母分子isatin高330倍以上。对细胞形态变化的研究和膜联蛋白-V / PI染色研究表明，化合物2h通过诱导凋亡来抑制Jurkat细胞的增殖。由于化合物2h诱导线粒体膜电位的耗散和caspase-3的激活，很明显，化合物2h通过线粒体的凋亡途径抑制Jurkat细胞的增殖。除此之外，化合物2h对许多其他肿瘤细胞具有抑制作用，并且仅显示出对人正常细胞的弱细胞毒性，这表明化合物2h 具有广泛的抗癌谱和对正常细胞的高安全性。
• Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
  作者：Wenyi Li、Guoxing Yin、Lei Huang、Yan Xiao、Zhimin Fu、Xiu Xin、Fang Liu、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1039/c6gc01196a

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of Z-[small beta]-sulfonyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds by using water as the solvent and hydrogen source is developed.

  开发了一种简单有效的途径，以水为溶剂和氢源，合成Z-小β-磺酰基-小α，β-不饱和羰基化合物。
• A Mild and Rapid Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>β</i>-Sulfonyl Enoates from Sodium Sulfinates and Propargyl Esters
  作者：Jun Jiang、Huaxu Zou、Niannian Yi、Ruijia Wang、Hao Zhang、Lixin Lan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600429

  日期：2016.12

  Water‐promoted sulfonylation of propargyl esters leading to highly regioselective and stereoselective formation of (Z)‐β‐sulfonyl enoates in excellent yields, by a simple, mild, rapid and environmentally benign reaction procedure is reported.

  据报道，通过简单，温和，快速和对环境无害的反应程序，水促进了炔丙基酯的磺酰化反应，从而以极高的收率实现了高区域选择性和立体选择性形成（Z）-β-磺酰基烯醇酸酯。
• A mild and efficient Si (111) surface modification via hydrosilylation of activated alkynes
  作者：Yang Liu、Shoko Yamazaki、Shinichi Yamabe、Yoshihiro Nakato

  DOI：10.1039/b511535c

  日期：——

  A new Si surface modification with organic groups via hydrosilylation at room temperature is reported. A hydrogen-terminated Si (111) surface was reacted with activated alkynes such as propiolate esters, propiolic acid, but-3-yne-2-one, propiolonitrile and phenylacetylene at room temperature for 24–40 h to give modified surfaces. The coverage ratio was estimated to be 31–56% by XPS analysis. This surface modification method is mild, highly efficient and procedurally simple. The novel surfaces modified with various organic functional groups are expected to have interesting utilities.

  报道了一种新的硅表面改性方法，通过室温下的氢化硅烷化实现有机基团的引入。将氢终止的硅（111）表面与活化炔（如丙酸酯、丙炔酸、丁-3-炔-2-酮、丙腈和苯基乙炔）在室温下反应24至40小时，得到改性的表面。通过XPS分析，覆盖率估计为31-56%。这种表面改性方法温和、高效且程序简单。预期这些改性后的新型表面具有有趣的应用。
• Selective difunctionalization of electron-deficient alkynes: access to (<i>E</i>)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate
  作者：Ling-Hui Lu、Guangchuan Ou、Xiongjie Zhao、Yufei Wang、Xuelian Chen、Wenjun Liao、Shundan Li、Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01287h

  日期：——

  A convenient and efficient approach to (E)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate has been developed through direct iodothiomethylation of alkynes with aqueous HI and DMSO under mild conditions. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of electron-deficient alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicated that prior

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。