2-thienyltrimethylsilylimine | 107768-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-thienyltrimethylsilylimine
• 英文别名: N-(trimethylsilyl)-2-thiophenealdimine；(E)-1-thiophen-2-yl-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 107768-97-8
• 化学式: C₈H₁₃NSSi
• 分子量: 183.349
• InChiKey: HFPJBCFWJILMTA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thienyltrimethylsilylimine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Phenyl-6-thiophen-2-yl-1-p-tolyl-[1,3,5]triazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Regioselective Synthesis of 5,6-Dihydro-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione Derivatives fromN-Trimethylsilyl Imines via 1,3-Diazabutadienes

  摘要：

  2-三甲基硅氧基和2-三甲基硅硫基-1,3-二氮-1,3-丁二烯，是在三甲基硅基亚胺与异氰酸酯和异硫氰酸酯 R2-N=C=X (X=O, S) 反应中形成的，进一步与异氰酸酯反应，能够高产率地生成取代的5,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮和4-硫氧基-3,4,5,6-四氢-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27212
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 lithium hexamethyldisilazane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 2-thienyltrimethylsilylimine
  参考文献：
  名称：

  Highly syn-Diastereoselective Synthesis of NH-3-Benzyloxy-4-aryl-azetidin-2-ones via a Two-Step Staudinger Reaction

  摘要：

  斯陶丁格反应的新条件提供了NH-3-苄氧基-4-芳基-β-内酰胺，具有良好的产率和完全的顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1793

文献信息

• Reversal of stereochemistry in a two-step Staudinger reaction by changing the backbone protecting group. Synthesis of NH-trans-3-benzoyloxy-4-aryl-azetidinones
  作者：Mauro Panunzio、Sergio Bacchi、Eileen Campana、Laura Flume、Paola Vicennati

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01800-6

  日期：1999.11

  Changing the protecting group in the glyoxylic acid derived ketene from benzyloxy to benzoyloxy provides a simple way of switching the diastereoselectivity of the substituents on the final β-lactam ring from cis to trans.

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。
• (<i>3R</i>)-Chiral Control of 3-Alkyl-3-hydroxy-β-lactams via Addition Reaction of Imines to Enolates of 1,3-Dioxolan-4-ones
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci

  DOI：10.1021/jo9822481

  日期：1999.6.1

  self-regeneration of stereocenters and has been applied to addition reactions among a selected number of imines and (2S)-chiral enolates of 1,3-dioxolan-4-ones. These reagents are easily available from the acetalization of (S)-alpha-hydroxy acids (lactic, mandelic, isovaleric, malic) and pivalaldehyde or pinacolone. In several cases, the addition of the enolate to the imine, the cyclization, and the removal of

  描述了一种以通用且可预测的方式手性构建（3R）-3-烷基-3-羟基-β-内酰胺的方法。该方案遵循Seebach立体中心自我再生的合成原理，并已应用于选定数量的1，3-二氧杂戊环-4-酮亚胺和（2S）-手性烯酸酯之间的加成反应。这些试剂很容易从（S）-α-羟基酸（乳酸，扁桃，异戊酸，苹果酸）和新戊醛或频哪酮的缩醛化中获得。在某些情况下，将烯酸酯添加到亚胺中，环化并去除辅助中心是一步一步完成的，提供了相应的β-内酰胺，如（3R，4S）-Z和（3R，4R ）-E对映体过量的非对映体混合物。四个带有2-呋喃基（4e）的N-未取代的（3R，4S）-3-羟基-3-甲基-β-内酰胺，获得C4处的苯基乙烯基（4h），甲氧基羰基（4i）和2-噻吩基（4l）取代基作为主要的非对映异构体，并通过结晶纯化。这些取代基同时存在于C3和C4处，使这些β-内酰胺成为合成新紫杉烷类的有用中间体，新的紫杉类化合物在异丝氨酸部分具有有趣的结构修饰。
• Stereoselective synthesis of 4-piperidone and 4-aminotetrahydropyridine derivatives by the imino Diels-Alder reaction of 2-amino-1,3-butadienes
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdes、Maria Paz Cabal

  DOI：10.1021/jo00064a030

  日期：1993.6

  2-Amino-4-(alkoxymethyl)-1,3-butadienes react smoothly with nonactivated aldimines derived from aromatic aldehydes in the presence of ZnCl2 as Lewis acid giving rise, with good yields and very high stereoselectivity, to substituted 4-aminotetrahydropyridines which upon hydrolysis yield 4-piperidone derivatives. Moreover, the stereochemistry of the cyclization process depends on the nature of the N-substituent of the imine.
• Synthesis of NH -3-phenylsulfanyl- and NH -3-benzylsulfanyl-azetidinones from 1-phenylsulfanyl- or 1-benzylsulfanyl-3-aza-1,3-dienes
  作者：Mauro Panunzio、Alessandro Bongini、Emiliano Tamanini、Eileen Campana、Giorgio Martelli、Paola Vicennati、Ilaria Zanardi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.004

  日期：2003.11

  The syntheses of NH-3-phenylsulfanyl- and NH-3-benzylsulfanyl-azetidinones, starting from 1-phenylsulfanyl- or 1-benzylsulfanyl-2-trimethylsilyloxy-3-aza-1,3-dienes are reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.