(2R*,3S*)-2-Methyl-1-(phenylmethoxy)hex-5-en-3-ol | 91796-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*)-2-Methyl-1-(phenylmethoxy)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (4SR,5RS)-5-Methyl-6-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol；anti-1-Benzyloxy-2-methylhex-5-en-3-ol；6-benzyloxy-5-methyl-1-hexen-4-ol；(2S,3R)-2-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 91796-47-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YKXXUQVVHYEXKT-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2-Methyl-1-(phenylmethoxy)hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E)-(6S,5R)-5-hydroxy-N-methoxy-6-methyl-N-methyl-7-(phenylmethoxy)hept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R*,3S*)-2-Methyl-1-(phenylmethoxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的C1-C13片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用高度官能化的螺酮的立体选择性和区域选择性还原性裂解并结合了顺式2,6-二取代的四氢吡喃，完成了芥子酸内酯A的C1-C13片段3的合成。通过向乙醛6中添加锂化的吡喃酮5构建螺帽。

  DOI：

  10.1021/ol991345t

文献信息

• N,N'-dibenzyl-N,N'-ethylenetartramide: a rationally designed chiral auxiliary for the allylboration reaction
  作者：William R. Roush、Luca. Banfi

  DOI：10.1021/ja00220a041

  日期：1988.6

  Reaction du compose du titre avec des propanals, cyclohexanals et benzaldehyde: obtention d'alcools homoallyliques

  Reaction du compose du titre avec des propanals, cyclohexanals et benzaldehyde: obtention d'alcools homoallyliques
• Diastereoselective Nucleophilic Substitution Reactions of Oxasilacyclopentane Acetals:  Application of the “Inside Attack” Model for Reactions of Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Teresa J. Bear、Jared T. Shaw、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo010823m

  日期：2002.4.1

  The additions of nucleophiles to oxocarbenium ions derived from oxasilacyclopentane acetates proceeded with high diastereoselectivity in most cases. Sterically demanding nucleophiles such as the silyl enol ether of diethyl ketone add to the face opposite the C-2 substituent. These reactions establish the syn stereochemistry about the newly formed carbon-carbon bond. Small nucleophiles such as allyltrimethylsilane

  在大多数情况下，将亲核试剂添加到由氧杂硅环戊烷乙酸酯衍生的氧碳鎓离子上时，非对映选择性很高。立体要求高的亲核试剂，例如二乙基酮的甲硅烷基烯醇醚，与C-2取代基相对。这些反应建立了关于新形成的碳-碳键的顺式立体化学。小亲核试剂（例如烯丙基三甲基硅烷）没有显示出相同的立体化学偏好：它们从与C-2-取代的氧碳鎓离子中的取代基相同的面添加。小和大亲核试剂都表现出的立体选择性可以通过应用“内部攻击”模型（先前开发用于四氢呋喃衍生的阳离子的五元环氧碳鎓离子）来理解。这种立体电子模型需要从阳离子表面进攻亲核试剂，从而以较低的能量交错构象提供产物。小型亲核试剂增加了氧碳鎓离子的低能基态构象异构体的“内部”。相反，空间要求高的亲核试剂会添加到包膜构象异构体的内部，而无论基态构象异构体的数量如何，该方法都与氧碳鎓离子的C-2取代基相反。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了
• Davis, Anthony P.; Jaspars, Marcel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2111 - 2118
  作者：Davis, Anthony P.、Jaspars, Marcel

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic stereoselection. 22. Diastereofacial selectivity in the Lewis acid mediated reactions of allylsilanes with chiral aldehydes and enones
  作者：Clayton H. Heathcock、Syunichi Kiyooka、Todd A. Blumenkopf

  DOI：10.1021/jo00196a022

  日期：1984.11