4--3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,4-dihydrofuro<3,2-b>pyridine | 75288-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4--3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,4-dihydrofuro<3,2-b>pyridine
• 英文别名: 4-[trans-1-(4-chlorophenyl)-1-oxoprop-2-en-3-yl]-3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,4-dihydrofuro[3,2-b]pyridine；4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-3-(4-nitrophenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-one
• CAS: 75288-34-5
• 化学式: C₂₂H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 420.809
• InChiKey: JYVHFSYLUQUJMX-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,4-dihydrofuro<3,2-b>pyridine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-hydroxy-2-(4-nitrobenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第52部分。1取代的3-氧化吡啶鎓甜菜碱的2π+8π环加成反应

  摘要：

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。

  DOI：

  10.1039/p19800001176
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4--3-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,4-dihydrofuro<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  六元芳环的1,3-偶极性质。第52部分。1取代的3-氧化吡啶鎓甜菜碱的2π+8π环加成反应

  摘要：

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。

  DOI：

  10.1039/p19800001176

文献信息

• KATRITZKY A. R.; CUTLER A. T.; DENNIS N.; SABONGI G. J.; RAHIMI-RASTGOO S+, J- CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1176-1184
  作者：KATRITZKY A. R.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、 SABONGI G. J.、 RAHIMI-RASTGOO S+

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 52. 2π+ 8π Cycloaddition reactions of 1-substituted 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Alan R. Katritzky、Alan T. Cutler、Nicholas Dennis、Gebran J. Sabongi、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gerhard W. Fischer、Ian J. Fletcher

  DOI：10.1039/p19800001176

  日期：——

  Dichloroketen and a series of aryl(bromo)ketens react with various 1-substituted 3-oxidopyridiniums to give novel bicyclic compounds by addition across the C(4)–O and the C(2)–O positions. Frontier-MO theory is used to rationalise the orientation of these cycloadditions. Acid-catalysed hydrolysis of the C(2)–O adducts (9) yielded 3-hydroxy-2-benzylpyridines.

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。