allyl 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside | 1351452-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: levulinoyl(-2)[Bn(-3)][TBDPS(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1351452-38-4
• 化学式: C₃₇H₄₆O₈Si
• 分子量: 646.853
• InChiKey: MJLFLPWWBOEMAP-KOABPKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多种糖基磷脂酰肌醇糖脂的一般和收敛合成†

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，

  DOI：

  10.1039/c2sc21515b
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 allyl 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483