2,9-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 30247-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,9-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,9-dimethyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2,9-Dimethyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on；2,9-dimethyl-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-one；2,9-Dimethyl-4H-pyrido<1.2-a>pyrimidinon-(4)；2,9-Dimethyl-4H-pyrido<1.2-a>pyrimidin-4-on；4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one, 2,9-dimethyl；2,9-dimethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 30247-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD16993062
• 分子量: 174.202
• InChiKey: XXRSWHWERLUWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  292.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1714

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Satti, N. K.; Suri, K. A.; Suri, O. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 978 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 乙酰乙酸甲酯 在 bismuth(III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2,9-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化无溶剂合成 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones：通往特权骨架的绿色途径

  摘要：

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500227

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed direct alkenylation of 2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones using oxygen as the oxidant
  作者：Junliang Lv、Ying Liang、Peiling He、Zhihao Cai、Jianwen Liu、Fengxi Huang

  DOI：10.1039/c5ra02932e

  日期：——

  A direct C-3 alkenylation of 2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones through palladium-catalyzed C–H activation using oxygen as the terminal oxidant has been developed. This method provides an easy access to functionalized new 2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives.

  已经开发了通过使用氧作为末端氧化剂的钯催化的CH活化，可以使2-甲基-4 H-吡啶[1,2- a ]嘧啶-4-酮直接进行C-3烯基化反应。该方法提供了容易获得功能化的新的2-甲基-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮衍生物的方法。
• 2-Styryl-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidin-4-ones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03935197A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  2-Styryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones having the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is aryl; R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are hydrogen or alkyl; and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and are hydrogen or methyl, have useful hypotensive activity.

  具有以下结构式的2-Styryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones具有有用的降压活性：##SPC1## 其中，R.sub.1为芳基；R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为氢或烷基；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6相同或不同，为氢或甲基。
• PYRIMIDODIAZEPINONE COMPOUND
  申请人：Otsubo Nobumasa

  公开号：US20140171422A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Provided are a compound represented by general formula (I), or the pharmaceutically acceptable salt thereof, (wherein R a represents a hydrogen atom or the like, R 1 and R 2 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl or cycloalkyl, or R 1 and R 2 are combined together with the adjacent nitrogen atom thereto to form nitrogen-containing heterocyclic group, and Z represents a bicyclic heterocyclic group in which optionally substituted two six-membered rings are fused to each other, or the like) and the like.

  提供一种由通式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐（其中Rarepresents表示氢原子或类似物，R1和R2可以相同也可以不同，每个表示氢原子，可选地取代的低碳基或环烷基，或者R1和R2与毗邻的氮原子结合形成含氮杂环基，Z表示一个双环杂环基，在其中可选地取代的两个六元环相互融合，或类似物）。
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。