1,8-bis(3-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-1-yl)-3,6-dioxaethane | 827324-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,8-bis(3-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-1-yl)-3,6-dioxaethane
• 英文别名: 1,8-Bis(3-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-1-yl)-3,6-dioxaoctane；3-ethyl-1-[2-[2-[2-(3-ethyl-2-oxoquinoxalin-1-yl)ethoxy]ethoxy]ethyl]quinoxalin-2-one
• CAS: 827324-66-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄
• 分子量: 462.549
• InChiKey: YWBZJDHCXLSNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(3-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-1-yl)-3,6-dioxaethane 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1,8-bis[3-(α-bromoethyl)-2-oxo-2H-quinoxalin-1-yl]-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  Polyfused nitrogen-containing heterocycles 18. 2′-Amino-5-methyl-1,2,3,4,4′,5′-hexahydrospiro[quinoxaline-2,4′-thiazol]-3-ones. Synthesis, structure, and recyclization

  摘要：

  双-3-(α-溴乙基)喹喔啉-2-酮与 3- 氧杂戊烷或 3,6- 二氧杂辛烷间隔物结合的两个杂环片段与硫脲反应，生成相应的双螺噻唑基喹喔啉类化合物，这些化合物经乙酸酐处理后可转化为带有末端噻唑环化喹喔啉片段的荚状化合物。2′-氨基-4-乙基-5-甲基-1,2,3,4,4′,5′-六氢螺[喹喔啉-2,4′-噻唑]-3-酮的 X 射线数据表明，这种化合物具有与各种溶质分子形成凝块结构的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0393-5
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2(1H)-喹喔啉酮 、 1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1,8-bis(3-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-1-yl)-3,6-dioxaethane
  参考文献：
  名称：

  基于阳离子表面活性剂和独脚架的超分子体系对磷酯亲核取代的催化作用

  摘要：

  数据显示了具有环的末端喹喔啉片段的 podands 的合成及其对十六烷基三甲基溴化铵在水 - DMF 溶液中的胶束化特性和 Op-硝基苯基 O-乙基氯甲基膦酸酯和 Op-硝基苯基 O 的碱性水解动力学的影响-氯甲基膦酸己基酯在表面活性剂不存在和存在下。podand效应对反应速率的作用机制取决于膦酸酯和podand的结构。1,8-Bis(3-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-1-yl)-3,6-dioxoctane 抑制底物的碱性水解 3-4 倍。在表面活性剂的胶束溶液中，观察到反应速率常数加速了大约 20 倍。当 podand 添加到胶束溶液中时，观察到的速率常数会降低。多组分系统的催化作用是由于反应物的浓缩。胶束微环境可以对膦酸盐的反应性产生积极和消极的影响。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000046255.85293.5f

文献信息

• Catalytic effect of supramolecular system based on cationic surfactant and monopodands in nucleophilic substitution of phosphorus esters
  作者：F. G. Valeeva、A. V. Zakharov、M. A. Voronin、L. Ya. Zakharova、L. A. Kudryavtseva、O. G. Isaikina、A. A. Kalinin、V. A. Mamedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000046255.85293.5f

  日期：2004.7

  podands with terminal quinoxaline fragments of rings and their influence on both the micellization properties of cetyltrimethylammonium bromide in a water—DMF solution and kinetics of basic hydrolysis of O-p-nitrophenyl O-ethyl chloromethylphosphonate and O-p-nitrophenyl O-hexyl chloromethylphosphonate in the absence and presence of surfactants. The mechanism of the podand effect on the reaction rate

  数据显示了具有环的末端喹喔啉片段的 podands 的合成及其对十六烷基三甲基溴化铵在水 - DMF 溶液中的胶束化特性和 Op-硝基苯基 O-乙基氯甲基膦酸酯和 Op-硝基苯基 O 的碱性水解动力学的影响-氯甲基膦酸己基酯在表面活性剂不存在和存在下。podand效应对反应速率的作用机制取决于膦酸酯和podand的结构。1,8-Bis(3-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-1-yl)-3,6-dioxoctane 抑制底物的碱性水解 3-4 倍。在表面活性剂的胶束溶液中，观察到反应速率常数加速了大约 20 倍。当 podand 添加到胶束溶液中时，观察到的速率常数会降低。多组分系统的催化作用是由于反应物的浓缩。胶束微环境可以对膦酸盐的反应性产生积极和消极的影响。
• Polyfused nitrogen-containing heterocycles 18. 2′-Amino-5-methyl-1,2,3,4,4′,5′-hexahydrospiro[quinoxaline-2,4′-thiazol]-3-ones. Synthesis, structure, and recyclization
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0393-5

  日期：2007.12

  Bis-3-(α-bromoethyl)quinoxalin-2-ones with 3-oxapentane or 3,6-dioxaoctane spacer binding two heterocyclic fragments react with thiourea to give the corresponding bis-spirothiazoloquinoxalines, which upon treatment with acetic anhydride can be converted to podands with terminal thiazoloannulated quinoxaline fragments. X-Ray data for 2′-amino-4-ethyl-5-methyl-1,2,3,4,4′,5′-hexahydrospiro[quinoxaline-2,4′-thiazol]-3-one indicate for this compound a potentiality to form clathrate structures with various solvate molecules.

  双-3-(α-溴乙基)喹喔啉-2-酮与 3- 氧杂戊烷或 3,6- 二氧杂辛烷间隔物结合的两个杂环片段与硫脲反应，生成相应的双螺噻唑基喹喔啉类化合物，这些化合物经乙酸酐处理后可转化为带有末端噻唑环化喹喔啉片段的荚状化合物。2′-氨基-4-乙基-5-甲基-1,2,3,4,4′,5′-六氢螺[喹喔啉-2,4′-噻唑]-3-酮的 X 射线数据表明，这种化合物具有与各种溶质分子形成凝块结构的潜力。