4-(propananilido)perhydroazepine | 143944-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(propananilido)perhydroazepine
• 英文别名: N-(azepan-4-yl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 143944-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: OKNCBSLOIWEMSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 4-(propananilido)perhydroazepine 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-<2-(1-hydroxy-1-phenyl)ethyl>-4-(propananilido)perhydroazepine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-（丙胺基）过氢氮杂环庚烷的合成及止痛活性研究

  摘要：

  探索了提高1-取代的4-（丙烷基）过氢hydro庚因镇痛药的合成效率和多功能性的方法。改性合成开始于用重氮乙酸乙酯和三氟化硼将1-carbethoxy-4-piperidinone 3扩环，得到1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4。4的选择性水解，然后进行脱羧，生成1-carbethoxyperhydroazepin-4-one 6。6用苯胺还原胺化得到4-苯胺基中间体7，将其用丙酸酐处理，得到1-carbethoxy-4-（propananilido）perhydroazepine 18。用三甲基甲硅烷基碘完成对18的1-甲乙氧基的选择性裂解，得到通用的中间体4-（丙酰胺基）-全氢氮杂环庚烷19。用氧化苯乙烯处理19得到1- [2-（1-羟基-1-苯基） [乙基]衍生物1c，在甩尾试验中显示出比以前报道的该系列药物更大的镇痛潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290417
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-(propananilido)perhydroazepine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-（丙胺基）过氢氮杂环庚烷的合成及止痛活性研究

  摘要：

  探索了提高1-取代的4-（丙烷基）过氢hydro庚因镇痛药的合成效率和多功能性的方法。改性合成开始于用重氮乙酸乙酯和三氟化硼将1-carbethoxy-4-piperidinone 3扩环，得到1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4。4的选择性水解，然后进行脱羧，生成1-carbethoxyperhydroazepin-4-one 6。6用苯胺还原胺化得到4-苯胺基中间体7，将其用丙酸酐处理，得到1-carbethoxy-4-（propananilido）perhydroazepine 18。用三甲基甲硅烷基碘完成对18的1-甲乙氧基的选择性裂解，得到通用的中间体4-（丙酰胺基）-全氢氮杂环庚烷19。用氧化苯乙烯处理19得到1- [2-（1-羟基-1-苯基） [乙基]衍生物1c，在甩尾试验中显示出比以前报道的该系列药物更大的镇痛潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290417

文献信息

• Investigation of the synthesis and analgesic activity of 1-substituted 4-(propananilido)perhydroazepines
  作者：Jack Deruiter、Shridhar Andurkar、Thomas N. Riley、Donald E. Walters、F. Taylor Noggle

  DOI：10.1002/jhet.5570290417

  日期：1992.7

  Methods are explored to enhance the efficiency and versatility of the synthesis of the 1-substituted 4-(propananilido)perhydroazepine analgesics. The modified synthesis begins with ring expansion of 1-carbethoxy-4-piperidinone 3 with ethyl diazoacetate and boron trifluoride to yield 1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4. Selective hydrolysis of 4 followed by decarboxylation provides 1-carbethoxy

  探索了提高1-取代的4-（丙烷基）过氢hydro庚因镇痛药的合成效率和多功能性的方法。改性合成开始于用重氮乙酸乙酯和三氟化硼将1-carbethoxy-4-piperidinone 3扩环，得到1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4。4的选择性水解，然后进行脱羧，生成1-carbethoxyperhydroazepin-4-one 6。6用苯胺还原胺化得到4-苯胺基中间体7，将其用丙酸酐处理，得到1-carbethoxy-4-（propananilido）perhydroazepine 18。用三甲基甲硅烷基碘完成对18的1-甲乙氧基的选择性裂解，得到通用的中间体4-（丙酰胺基）-全氢氮杂环庚烷19。用氧化苯乙烯处理19得到1- [2-（1-羟基-1-苯基） [乙基]衍生物1c，在甩尾试验中显示出比以前报道的该系列药物更大的镇痛潜力。