1,11-bis(2-aminophenylthio)-3,6,9-trioxaundecane | 159860-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,11-bis(2-aminophenylthio)-3,6,9-trioxaundecane
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-(2-Aminophenyl)sulfanylethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]aniline；2-[2-[2-[2-[2-(2-aminophenyl)sulfanylethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]aniline
• CAS: 159860-39-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 408.586
• InChiKey: SNIDBUWDXZJBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-thiodiethanoyl chloride 、 1,11-bis(2-aminophenylthio)-3,6,9-trioxaundecane 在 potassium fluoride 、 四正丁基硫酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成离子载体第19部分：2-氨基硫酚基银选择性无环和环状受体的合成和离子载体性质

  摘要：

  1,5-二溴-3-氧杂戊烷，1,8-二溴-3,6-二氧杂辛烷和1,11-二溴-3,6,9-三氧杂十二烷与硫酚和2-氨基硫酚的相转移催化亲核取代反应分别提供无环受体α，ω-双（苯硫基/ 2-氨基苯硫基）氧杂烷烃（6-11）。1,8-双（2-氨基苯硫基）-3,6-二氧杂辛烷（10）与乙酸酐和间苯二甲酰氯反应，分别提供无环（12）和大环（14）受体。α，ω-（2-氨基苯硫基）氧杂烷烃（9-11）与二氯硫代二甘醇和2,6-二羰基吡啶的盐酸进行分子间环脱氯化氢作用，以提供各自的大环16-18和20-22。无环受体6-11表现出与Ag +和Pb 2+的强络合作用，对Ag +的特异性较弱。12中胺单元向酰胺的转化显着降低了络合，但提高了Ag + / M z +的选择性。通过将无环受体12转变成其环状类似物来形成连接位点，以及在环状受体16-18和20-22中存在其他连接位点，不仅恢复了提取能力，而且还导致了较高的Ag

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00229-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 、 2-氨基苯硫醇 在 氢化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 以72%的产率得到1,11-bis(2-aminophenylthio)-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a novel (E,E)-dioxime and its mono- and heterotrinuclear complexes containing a 21-membered trioxadithiadiaza macrocycle

  摘要：

  由 3,6,9- 三氧杂-1,11-二溴十一烷 (1) 和 2-氨基苯硫酚制备的 2,3:17,18-二苯并-4,16-二硫杂-7,10,13-三氧杂-1,19-二氮杂十一烷 (2) 与氰基二-N-氧化物反应合成了一种含有 21 元三氧二噻二氮杂大环的新 (E,E)-dioxime (H4L)。只分离出金属与配体比例为 1 : 2 的单核 Ni(II) 和 Co(III) 复合物。通过与三氟化硼醚酸盐反应，这些氢桥联配合物被转化为 BF2+桥联类似物。BF2+ 桥接络合物与钯（II）和镍（II）反应生成了异核络合物。这些化合物不仅在大环内，而且在大环外都提供了结合位点，因此意义重大。根据元素分析、1H 和 13C NMR、IR 和质谱数据、磁感应强度测量以及半经验量子化学计算，提出了二恶英及其配合物的结构。

  DOI：

  10.1039/b004623j

文献信息

• New heavy metal ion-selective macrocyclic ligands with mixed-donor atoms and their extractant properties
  作者：Halıt Kantekın、Meltem B. Kiliçaslan、Fatma Ağin、Hakan Alp、Ümmühan Ocak

  DOI：10.1080/00958972.2010.494303

  日期：2010.6.10

  Synthetic procedures for new macrocyclic diamides with N2S4O3- and N2S5O3-donors were given. The corresponding macrocyclic ligands were prepared by reaction of NaBH4 with the macrocyclic diamides in the presence of boron triflouride ethyl etherate in dry tetrahydrofuran. The solvent extraction method was used to evaluate metal-ion binding properties of the new ligands. The values of the extraction constants (log Kex) and the complex compositions were determined for the extracted complexes. The solvent extraction experiments suggested that the reduced N2S5O3-donor macrocycle has Ag+ selectivity compared to Pb2+, Co2+, Ni2+, Mn2+, and Cd2+ for chloroform as organic solvent.
• Synthesis and characterization of a novel (E,E)-dioxime and its mono- and heterotrinuclear complexes containing a 21-membered trioxadithiadiaza macrocycle
  作者：Halit Kantekin、Özden Hasançebi、Rıza Abbasoglu、Yaşar Gök

  DOI：10.1039/b004623j

  日期：——

  A new (E,E)-dioxime (H4L) containing a 21-membered trioxadithiadiaza macrocycle was synthesized from the reaction of 2,3:17,18-dibenzo-4,16-dithia-7,10,13-trioxa-1,19-diazanonadecane (2), prepared from 3,6,9-trioxa-1,11-dibromoundecane (1) and 2-aminothiophenol, and cyanogendi-N-oxide. Only mononuclear Ni(II) and Co(III) complexes with a metal : ligand ratio of 1 : 2 were isolated. These hydrogen-bridged complexes were converted to their BF2+-bridged analogues by reaction with boron trifluoride etherate. The reaction of the BF2+-bridged complexes with Pd(II) and Ni(II) gave heterotrinuclear complexes. These compounds are significant in that they provide binding sites not only within but also outside the macrocycles. Structures for the dioxime and its complexes are proposed in accordance with the elemental analysis, 1H and 13C NMR, IR and mass spectral data, magnetic susceptibility measurements and semi-empirical quantum chemical calculations.

  由 3,6,9- 三氧杂-1,11-二溴十一烷 (1) 和 2-氨基苯硫酚制备的 2,3:17,18-二苯并-4,16-二硫杂-7,10,13-三氧杂-1,19-二氮杂十一烷 (2) 与氰基二-N-氧化物反应合成了一种含有 21 元三氧二噻二氮杂大环的新 (E,E)-dioxime (H4L)。只分离出金属与配体比例为 1 : 2 的单核 Ni(II) 和 Co(III) 复合物。通过与三氟化硼醚酸盐反应，这些氢桥联配合物被转化为 BF2+桥联类似物。BF2+ 桥接络合物与钯（II）和镍（II）反应生成了异核络合物。这些化合物不仅在大环内，而且在大环外都提供了结合位点，因此意义重大。根据元素分析、1H 和 13C NMR、IR 和质谱数据、磁感应强度测量以及半经验量子化学计算，提出了二恶英及其配合物的结构。
• Synthetic ionophores part 19: Synthesis and ionophore character of 2-aminothiophenol based silver selective acyclic and cyclic receptors
  作者：Subodh Kumar、Vandana Bhalla、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00229-4

  日期：1998.5

  respectively. α,ω-(2-Aminophenylthio) oxaalkanes (9–11) undergo intermolecular cyclodehydrochlorination with thiodiglycolyl dichloride and pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride.HCl to provide respective macrocycles 16–18 and 20–22. The acyclic receptors 6–11 show strong complexation with Ag+ and Pb2+ with poor specificity towards Ag+. The conversion of amine units to amides in 12 significantly lowers the complexation

  1,5-二溴-3-氧杂戊烷，1,8-二溴-3,6-二氧杂辛烷和1,11-二溴-3,6,9-三氧杂十二烷与硫酚和2-氨基硫酚的相转移催化亲核取代反应分别提供无环受体α，ω-双（苯硫基/ 2-氨基苯硫基）氧杂烷烃（6-11）。1,8-双（2-氨基苯硫基）-3,6-二氧杂辛烷（10）与乙酸酐和间苯二甲酰氯反应，分别提供无环（12）和大环（14）受体。α，ω-（2-氨基苯硫基）氧杂烷烃（9-11）与二氯硫代二甘醇和2,6-二羰基吡啶的盐酸进行分子间环脱氯化氢作用，以提供各自的大环16-18和20-22。无环受体6-11表现出与Ag +和Pb 2+的强络合作用，对Ag +的特异性较弱。12中胺单元向酰胺的转化显着降低了络合，但提高了Ag + / M z +的选择性。通过将无环受体12转变成其环状类似物来形成连接位点，以及在环状受体16-18和20-22中存在其他连接位点，不仅恢复了提取能力，而且还导致了较高的Ag