α-amino-α-cyanoacetylpiperidine | 1354641-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-amino-α-cyanoacetylpiperidine
• 英文别名: 2-Amino-3-oxo-3-piperidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 1354641-00-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: GNCNPTYLCREUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-amino-α-cyanoacetylpiperidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 4-(benzylamino)-1-methylimidazole-5-carbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-糖基-5-氨基咪唑的Dimroth型重排为4-（N-取代的氨基）咪唑

  摘要：

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.058
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基哌啶 在 盐酸 、 aluminum amalgam 、 亚硝酸正戊酯 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-amino-α-cyanoacetylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-糖基-5-氨基咪唑的Dimroth型重排为4-（N-取代的氨基）咪唑

  摘要：

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.058

文献信息

• MURATO TADAKAZU; SUGAWARA TOHRU; UKAWA KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 62, NO 10, 3080-3100
  作者：MURATO TADAKAZU、 SUGAWARA TOHRU、 UKAWA KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• USE OF SMALL MOLECULE INHIBITORS/ACTIVATORS IN COMBINATION WITH (DEOXY)NUCLEOSIDE OR (DEOXY)NUCLEOTIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF CANCER AND HEMATOLOGICAL MALIGNANCIES OR VIRAL INFECTIONS
  申请人：AB Science

  公开号：EP2922572A1

  公开（公告）日：2015-09-30
• [EN] USE OF SMALL MOLECULE INHIBITORS/ACTIVATORS IN COMBINATION WITH (DEOXY)NUCLEOSIDE OR (DEOXY)NUCLEOTIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF CANCER AND HEMATOLOGICAL MALIGNANCIES OR VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS/ACTIVATEURS À PETITE MOLÉCULE EN COMBINAISON AVEC DES ANALOGUES DE (DÉSOXY)NUCLÉOSIDE OU DE (DÉSOXY)NUCLÉOTIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALIGNITÉS HÉMATOLOGIQUES OU D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：AB SCIENCE

  公开号：WO2014079709A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention relates to a method for treating patients afflicted with cancer (including hematological malignancies) or viral infections, wherein said patients are under treatment or are to be treated with at least one anticancer or antiviral agent, and in particular (deoxy)nucleotide or (deoxy)nucleoside analog drugs, comprising administering at least one small molecule inhibitor/activator (including ATP competitive inhibitors, signal transduction inhibitors/activators, protein kinase inhibitors/activators, and tyrosine kinase inhibitors/activators) in combination with said (deoxy)nucleotide or (deoxy)nucleoside analog, and wherein said small molecule inhibitor/activator is administered in sufficient amount to modulate deoxynucleotide or deoxynucleoside kinase activity (and in particular deoxycytidine kinase activity) to modulate activation of said (deoxy)nucleotide or (deoxy)nucleoside analog in vivo with a subsequent therapeutically beneficial anticancer or antiviral effect. The combined treatments together comprise a therapeutically effective amount.
• Dimroth-type rearrangement of 1-benzyl- and 1-glycosyl-5-aminoimidazoles to 4-(N-substituted amino)imidazoles
  作者：Stefano Costanzi、Sean P.N. Rouse、Laurence Vanbaelinghem、Timothy J. Prior、David F. Ewing、Andrew N. Boa、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.058

  日期：2012.1

  An efficient route is described to an unusual exocyclic 4-β-d-ribofuranosyl-aminoimidazole nucleoside, related 4-N-benzylaminoimidazoles and imidazole analogues of precursors in the de novo biosynthesis of purines, via a regiospecific and stereoselective base-catalysed Dimroth-type rearrangement of 1-ribofuranosyl and 1-benzyl-5-aminoimidazoles. Use of a 15N labelled precursor showed the unequivocal

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。