methyl (±)-2-fluoro-2-(p-tolyl)acetate | 103807-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (±)-2-fluoro-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-2-(4-methylphenyl)ethanoate；Methyl I+/--fluoro-4-methylbenzeneacetate；methyl 2-fluoro-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 103807-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: NPOHNJSKPIAMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 、 methyl (±)-2-fluoro-2-(p-tolyl)acetate 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(Rs,2R,3R)-2-fluoro-3-(1,1-dimethylethylsulfinamido)-2,3-di-p-tolylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氟化羧酸酯的非对映选择性曼尼希型反应：包含α-季氟化碳中心的β-氨基酸的合成†

  摘要：

  我们报告了α-烷基，α-芳基和α-乙烯基氟乙酸酯与N-叔丁基亚磺酰基亚胺的非对映选择性曼尼希型反应。该方法提供了一种强大的手段，可用于访问范围广泛的，高度功能化的含有α-氟化季铵立体碳中心的β-氨基酸。我们还表明，本反应的立体化学结果高度依赖于碳氟亲核试剂的空间和电子性质。该协议使用容易获得的起始材料，可以耐受各种功能基团，并且操作简单。

  DOI：

  10.1039/c6ob01084a
• 作为产物：
  描述：

  3-p-Tolyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 Py*(HF)_x 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 methyl (±)-2-fluoro-2-(p-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从 α-二氰基环氧化物合成 2-氟酸、酯和酰胺

  摘要：

  摘要 A-二氰基环氧化物被吡啶多氟化物打开，产生可聚合的 2-氟氰基甲酰基，在二氯甲烷或乙醚中稀释时可以保持完整。这些中间体与亲核试剂如水、甲醇或胺反应，分别得到 2-氟酸、酯或酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919608003723

文献信息

• Nucleophilic (Radio)Fluorination of α-Diazocarbonyl Compounds Enabled by Copper-Catalyzed H–F Insertion
  作者：Erin E. Gray、Matthew K. Nielsen、Kimberly A. Choquette、Julia A. Kalow、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.6b06770

  日期：2016.8.31

  The copper-catalyzed H-F insertion into α-diazocarbonyl compounds is described using potassium fluoride (KF) and hexafluoroisopropanol. Access to complex α-fluorocarbonyl derivatives is achieved under mild conditions, and the method is readily adapted to radiofluorination with [(18)F]KF. This late-stage strategy provides an attractive route to (18)F-labeled biomolecules.

  使用氟化钾 (KF) 和六氟异丙醇描述了铜催化的 HF 插入 α-重氮羰基化合物。在温和条件下即可获得复杂的α-氟羰基衍生物，并且该方法很容易适应[(18)F]KF的放射性氟化。这种后期策略为 (18)F 标记的生物分子提供了一条有吸引力的途径。
• Syntheses d'esters ou d'acides α-halogenes a partir des gem dicyano epoxydes
  作者：A. Robert、S. Jaguelin、J.L. Guinamant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90607-6

  日期：1986.1
• ROBERT A.; JAGUELIN S.; GUINAMANT J. L., TETRAHEDRON, 46,(1986) N 8, 2275-2281
  作者：ROBERT A.、 JAGUELIN S.、 GUINAMANT J. L.

  DOI：——

  日期：——
• US3931279A
  申请人：——

  公开号：US3931279A

  公开（公告）日：1976-01-06