1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)urea | 20885-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)urea
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N'-(pyrid-2-yl)urea；1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyridin-2-yl-urea；1--3--harnstoff；1-(4-Methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylurea
• CAS: 20885-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: YPMUEPXTZYIYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  320.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基吡啶鎓盐无金属合成吡啶-2-基脲

  摘要：

  通过2-氨基吡啶鎓盐和芳基胺的反应合成吡啶-2-基脲衍生物，已经开发出了前所未有的碱促进多米诺骨牌方法。所开发的策略可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供吡啶-2-基脲。假定该反应涉及串联环化，分子间亲核加成，开环和去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.030

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical urea from aryl- or pyridyl carboxamides and aminopyridines using PhI(OAc)₂<i>via in situ</i> formation of aryl- or pyridyl isocyanates
  作者：Joydev K. Laha、Neha Singh、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj03160k

  日期：——

  previously, attempts have been made to trap the isocyanates. While the three pyridylisocyanates were trapped as their corresponding carbamates, 3-pyridylisocyanate was isolated and characterized. Unlike closely related previous methods reported for urea synthesis, the current method avoids direct use of isocyanates or eliminates the use of toxic phosgene for the in situ generation of isocyanates.

  不对称脲的串联合成（ñ -芳基- Ñ '-pyridylurea和Ñ，ñ从芳基-或吡啶基羧酰胺和氨基吡啶'-bipyridylurea）经由已报道霍夫曼重排。具体而言，苯甲酰胺、吡啶甲酰胺、烟酰胺和异烟酰胺在PhI(OAc) 2存在下原位生成反应性中间体异氰酸酯，其在与氨基吡啶进一步反应后形成尿素衍生物。如从它们相应的羧酰胺的形成pyridylisocyanates的经由霍夫曼重排以前仍未被探索，已尝试捕获异氰酸酯。虽然三种吡啶基异氰酸酯被捕获为其相应的氨基甲酸酯，但 3-吡啶基异氰酸酯被分离并表征。与之前报道的尿素合成方法密切相关，目前的方法避免直接使用异氰酸酯或消除使用有毒光气原位生成异氰酸酯。
• Substituent Effects on Pyrid-2-yl Ureas toward Intramolecular Hydrogen Bonding and Cytosine Complexation
  作者：Chia-Hui Chien、Man-kit Leung、Jen-Kuan Su、Gene-Hsiang Li、Yi-Hung Liu、Yu Wang

  DOI：10.1021/jo0355808

  日期：2004.3.1

  constants KB ranging from 30 to 1700 M-1. Electron withdrawing substituents, such as the 4-O2NC6H4− or 1-methylpyridinium-4-yl substituent, preferentially facilitate the intermolecular cytosine complexation with large binding constants.

  吡啶-2-基脲两种构象异构体之间的平衡，所述（ê，Ž）和（Ž，Ž）的形式，已经研究了在DMF- d 7在- 70℃。他们中的大多数人都不太喜欢（E，Z）形式，其平衡常数K i在1-2附近。然而，发现1-甲基-2-（3-（吡啶-2-基）脲基）碘化吡啶鎓（12）的K i值为14.2±1.2。那是其他数量级的1个数量级，这表明带正电荷的1-甲基吡啶-2-基取代基将促进（E，Z）形成形式。吡啶-2-基脲与DMF- d 7中的胞嘧啶结合，结合常数K B为30到1700 M - 1。吸电子取代基，例如4-O 2 NC 6 H 4-或1-甲基吡啶-4-基取代基，以较大的结合常数优先促进分子间胞嘧啶的络合。