1,8-bis(allyldibutylstannyl)naphthalene | 201280-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(allyldibutylstannyl)naphthalene
• CAS: 201280-79-7
• 化学式: C₃₂H₅₂Sn₂
• 分子量: 674.185
• InChiKey: ADVFDRMKARVQLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,8-bis(allyldibutylstannyl)naphthalene 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Protic Solvent-Promoted Neutral Allylation of Aldehydes and Ketones with 1,8-Bis(allylstannyl)naphthalenes

  摘要：

  以 1,8-双（二丁基锡）萘 1（R = Bu）为溶剂，使用 THF 和 CF3CH2OH（5:1）的混合物可显著促进羰基化合物的烯丙基化反应。速率加快是由于两个相邻锡原子的螯合作用形成的螯合物 6（R = CH2CF3）增强了 CF3CH2OH 的布氏硬度。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1679
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 二丁基二氯化锡 、 烯丙基溴化镁 以 not given 为溶剂， 以55%的产率得到1,8-bis(allyldibutylstannyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-Bis(allylstannyl)naphthalene Derivatives as Neutral Allylation Agents: Rate Acceleration by Chelation-Induced Lewis Acidity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199725071

文献信息

• 1,8-Bis(allylstannyl)naphthalene Derivatives as Neutral Allylation Agents: Rate Acceleration by Chelation-Induced Lewis Acidity
  作者：Naoki Asao、Pingli Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.199725071

  日期：1997.12.1
• Protic Solvent-Promoted Neutral Allylation of Aldehydes and Ketones with 1,8-Bis(allylstannyl)naphthalenes
  作者：Naoki Asao、Noriko Abe、Zheng Tan、Keiji Maruoka

  DOI：10.1055/s-1998-1679

  日期：1998.4

  The allylation reactions of carbonyl compounds using 1,8-bis(dibutylstannyl)naphthalene 1 (R = Bu) were dramatically promoted by using a mixture of THF and CF3CH2OH (5:1) as solvent. The rate acceleration was due to the enhancement of the Brønsted acidity of CF3CH2OH by the formation of the chelate complex 6 (R = CH2CF3) resulting from the chelation effect of two neighboring tin atoms.

  以 1,8-双（二丁基锡）萘 1（R = Bu）为溶剂，使用 THF 和 CF3CH2OH（5:1）的混合物可显著促进羰基化合物的烯丙基化反应。速率加快是由于两个相邻锡原子的螯合作用形成的螯合物 6（R = CH2CF3）增强了 CF3CH2OH 的布氏硬度。