diethyl [(1S,3R,5Z,7E)-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-23-yn-24-yl]phosphonate | 1299471-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diethyl [(1S,3R,5Z,7E)-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-23-yn-24-yl]phosphonate
• 英文别名: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-5-diethoxyphosphorylpent-4-yn-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1299471-39-8
• 化学式: C₂₈H₄₃O₅P
• 分子量: 490.62
• InChiKey: HXQZYSIVVPUAQB-KBNXZVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-8β-triethylsililoxy-23,24-dinor-22-cyanocholane 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl [(1S,3R,5Z,7E)-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-23-yn-24-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钙三醇的新型炔基膦酸酯类似物在癌细胞中具有有效的抗增殖作用且缺乏钙化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了二乙基 [(5 Z ,7 E )-(1 S ,3 R )-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-的设计和合成23-in-24-yl] 膦酸盐（化合物10），结合了膦酸盐的低血钙特性和由于 C-24 中存在三键而减少的代谢失活，并研究了其对几种癌细胞系的体外影响及其对血钙水平的体内影响。我们证明这种化合物是一种有效的抗增殖维生素 D 类似物，在体内显示出缺乏钙血效应。

  DOI：

  10.1021/ml200034w

文献信息

• Novel Alkynylphosphonate Analogue of Calcitriol with Potent Antiproliferative Effects in Cancer Cells and Lack of Calcemic Activity
  作者：Débora G. Salomón、Silvina M. Grioli、Maximiliano Buschiazzo、Evangelina Mascaró、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy、Manuel Perez、Yagamare Fall、Enrique A. Mesri、Alejandro C. Curino、María M. Facchinetti

  DOI：10.1021/ml200034w

  日期：2011.7.14

  describe the design and synthesis of diethyl [(5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-23-in-24-yl] phosphonate (compound 10), which combines the low calcemic properties of phosphonates with the decreased metabolic inactivation due to the presence of a triple bond in C-24 and studied its in vitro effects on several cancer cell lines and its in vivo effects on blood calcium levels

  在这里，我们描述了二乙基 [(5 Z ,7 E )-(1 S ,3 R )-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10(19)-trien-的设计和合成23-in-24-yl] 膦酸盐（化合物10），结合了膦酸盐的低血钙特性和由于 C-24 中存在三键而减少的代谢失活，并研究了其对几种癌细胞系的体外影响及其对血钙水平的体内影响。我们证明这种化合物是一种有效的抗增殖维生素 D 类似物，在体内显示出缺乏钙血效应。