5-bromo-4'-methoxysalicylanilide | 97031-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4'-methoxysalicylanilide
• 英文别名: N-(4'-methoxybenzene)-5-bromosalicylamide；5-bromo-2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 97031-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: XXMPRMQZIWCXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4'-methoxysalicylanilide 、 氯甲酸异丙酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到6-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2H,4H-benz<1,3>oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New Groups of Potential Antituberculotics: 3-Aryl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-diones. Comparison of the Topliss Approach with Regression Analysis

  摘要：

  3-苯基-2H,4H-苯[e][1,3]噁嗪-2,4-二酮(I)及其苯环上取代的衍生物II-XI，可视为一组新的潜在抗结核药物。随着取代基电子受体性质的增加，它们的活性也会增加。在位置6引入溴也会对活性产生积极影响。这些化合物在体外对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌具有活性。其中一些化合物(VIII，IX)的活性超过了作为标准使用的商业抗结核药物。

  DOI：

  10.1135/cccc19932977
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 、 甲氧苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-4'-methoxysalicylanilide
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo- and 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-phenylbenzamides — inhibitors of photosynthesis

  摘要：

  5-溴代-(Br-PBA) 和 3,5-二溴代-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺 (Br2-PBA) 抑制了光合作用电子传递 (PET)，它们的抑制效率取决于化合物的亲脂性以及N-苯基部分的R取代基的电子性质。Br-PBA 显示出比Br2-PBA 更高的PET抑制活性，两者具有相同的R取代基。在测试系列中，具有R = 3-F (Br-PBA; IC50 = 4.3 μmol dm−3) 和 R = 3-Cl (Br2-PBA; IC50 = 8.6 μmol dm−3) 衍生物是最有效的抑制剂。对于两个研究系列，PET抑制活性与化合物的亲脂性以及R取代基的Hammett常数σ呈双线性依赖关系。使用EPR光谱学发现，被测试化合物在光合作用器官中的作用位点位于PS 2的给体侧，在D·或Z·/D·中间体中。荧光光谱学证明，研究化合物与叶绿素a和存在于色素-蛋白复合物中的芳香氨基酸的相互作用主要发生在光系统2中。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0416-7

文献信息

• 5-Bromo- and 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-phenylbenzamides — inhibitors of photosynthesis
  作者：Katarína Kráľová、František Šeršeň、Matúš Peško、Karel Waisser、Lenka Kubicová

  DOI：10.2478/s11696-013-0416-7

  日期：2014.1.1

  5-Bromo-(Br-PBA) and 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-phenylbenzamides (Br2-PBA) inhibited photosynthetic electron transport (PET) and their inhibitory efficiency depended on the compound lipophilicity as well as on the electronic properties of the R substituent in the N-phenyl moiety. Br-PBA showed higher PET inhibiting activity than Br2-PBA with the same R substituent. The most effective inhibitors in the tested series were the derivatives with R = 3-F (Br-PBA; IC50 = 4.3 μmol dm−3) and R = 3-Cl (Br2-PBA; IC50 = 8.6 μmol dm−3). Bilinear dependence of the PET inhibiting activity on the lipophilicity of the compounds as well as on the Hammett constant, σ, of the R substituent was observed for both investigated series. Using EPR spectroscopy it was found that the site of action of the tested compounds in the photosynthetic apparatus is situated on the donor side of PS 2, in D· or in the Z·/D· intermediates. Interaction of the studied compounds with chlorophyll a and aromatic amino acids present in the pigment-protein complexes mainly in photosystem 2 was documented by fluorescence spectroscopy.

  摘要：5-溴-(Br-PBA)和3,5-二溴-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺（Br2-PBA）抑制了光合作用电子传递（PET），它们的抑制效率取决于化合物的亲脂性以及N-苯基基团中R取代基的电子性质。Br-PBA表现出比具有相同R取代基的Br2-PBA更高的PET抑制活性。在测试系列中，具有R = 3-F（Br-PBA; IC50 = 4.3 μmol dm−3）和R = 3-Cl（Br2-PBA; IC50 = 8.6 μmol dm−3）的衍生物是最有效的抑制剂。对于两个研究系列，观察到了PET抑制活性与化合物的亲脂性以及R取代基的Hammett常数σ之间的双线性依赖关系。使用EPR光谱学发现，测试化合物在光合作用器官中的作用位点位于PS 2的给体侧，在D·或在Z·/D·中间体中。通过荧光光谱学证明了研究化合物与叶绿素a和存在于色素蛋白复合物中的芳香氨基酸的相互作用主要发生在光系统2中。
• New Groups of Potential Antituberculotics: 3-Aryl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-diones. Comparison of the Topliss Approach with Regression Analysis
  作者：Karel Waisser、Lenka Kubicová、Věra Klimešová、Želmíra Odlerová

  DOI：10.1135/cccc19932977

  日期：——

  3-Phenyl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-dione (I) and its derivatives II - XI, substituted on the phenyl ring, can be regarded as a new group of potential antituberculotics. Their activity increases with increasing electron-accepting properties of the substituents. introduction of bromine into the position 6 also positively influences the activity. the compounds are active in vitro against Mycobacterium tuberculosis and M. kansasii. The activity of some of them (VIII, IX0 exceeds that of commercial tuberculostatics used as standards.

  3-苯基-2H,4H-苯[e][1,3]噁嗪-2,4-二酮(I)及其苯环上取代的衍生物II-XI，可视为一组新的潜在抗结核药物。随着取代基电子受体性质的增加，它们的活性也会增加。在位置6引入溴也会对活性产生积极影响。这些化合物在体外对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌具有活性。其中一些化合物(VIII，IX)的活性超过了作为标准使用的商业抗结核药物。