5-bromo-4'-methoxysalicylanilide | 97031-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4'-methoxysalicylanilide
• 英文别名: N-(4'-methoxybenzene)-5-bromosalicylamide；5-bromo-2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 97031-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: XXMPRMQZIWCXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4'-methoxysalicylanilide 、 氯甲酸异丙酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到6-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-2H,4H-benz<1,3>oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New Groups of Potential Antituberculotics: 3-Aryl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-diones. Comparison of the Topliss Approach with Regression Analysis

  摘要：

  3-苯基-2H,4H-苯[e][1,3]噁嗪-2,4-二酮(I)及其苯环上取代的衍生物II-XI，可视为一组新的潜在抗结核药物。随着取代基电子受体性质的增加，它们的活性也会增加。在位置6引入溴也会对活性产生积极影响。这些化合物在体外对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌具有活性。其中一些化合物(VIII，IX)的活性超过了作为标准使用的商业抗结核药物。

  DOI：

  10.1135/cccc19932977
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 、 甲氧苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-4'-methoxysalicylanilide
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo- and 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-phenylbenzamides — inhibitors of photosynthesis

  摘要：

  5-溴代-(Br-PBA) 和 3,5-二溴代-2-羟基-N-苯基苯甲酰胺 (Br2-PBA) 抑制了光合作用电子传递 (PET)，它们的抑制效率取决于化合物的亲脂性以及N-苯基部分的R取代基的电子性质。Br-PBA 显示出比Br2-PBA 更高的PET抑制活性，两者具有相同的R取代基。在测试系列中，具有R = 3-F (Br-PBA; IC50 = 4.3 μmol dm−3) 和 R = 3-Cl (Br2-PBA; IC50 = 8.6 μmol dm−3) 衍生物是最有效的抑制剂。对于两个研究系列，PET抑制活性与化合物的亲脂性以及R取代基的Hammett常数σ呈双线性依赖关系。使用EPR光谱学发现，被测试化合物在光合作用器官中的作用位点位于PS 2的给体侧，在D·或Z·/D·中间体中。荧光光谱学证明，研究化合物与叶绿素a和存在于色素-蛋白复合物中的芳香氨基酸的相互作用主要发生在光系统2中。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0416-7