2-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)acetonitrile | 6501-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)acetonitrile
• 英文别名: (3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-acetonitrile；5-cyanomethyl-3-phenyl-2-isoxazoline；(+/-)-<3-Phenyl-Δ²-isoxazolin-5-yl>-acetonitril；2-(3-Phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 6501-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: IKBLVDWTLBFPQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  346.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)acetonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-Oxy-6-phenyl-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  5-氰基甲基-2-异恶唑啉的碱催化重排；2-氨基吡啶N-氧化物形成的新途径

  摘要：

  通过5-氰基甲基-2-异恶唑啉的碱催化重排可以容易地制备2-氨基吡啶N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88886-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Jones reagent 、 五甲基二乙烯三胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚胺基自由基促进的未活化烯烃的氧氰化和氨基氰化：氰基异恶唑啉和环硝基的合成

  摘要：

  开发了一种新颖且简便的方法，用于内部未活化烯烃的邻位氧氰化和氨基氰化。该方法利用源自β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟引发的亚氨基氧基的二分反应性，以叔丁基过氧化氢（TBHP）为环境友好型氧化剂，CuCN为氧化剂，提供内部烯烃的一般双官能化。市售的氰化试剂，以及五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）作为配体。通过使用此协议，有效地制备了一系列有用的氰基特征的异恶唑啉和环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00826

文献信息

• Access to Cyano-Containing Isoxazolines via Copper-Catalyzed Domino Cyclization/Cyanation of Alkenyl Oximes
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Kang Guo、Jiayue Dong、Ai-Min Lu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02133

  日期：2017.10.6

  A highly efficient copper-catalyzed cyclization/cyanation cascade of unactivated olefins bearing oximes is described. A variety of cyano-containing isoxazolines have been obtained in high yields with cheap Cu(NO3)2·3H2O as the catalyst and TMSCN as the non-metallic cyanide source. The present method provides a mild, simple, and practical access to cyano-substituted isoxazolines and is amenable to gram

  描述了带有肟的未活化烯烃的高效铜催化的环化/氰化级联反应。以廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，而TMSCN作为非金属氰化物源，已经以高收率获得了各种含氰基的异恶唑啉。本方法提供了温和，简单和实用的氰基取代的异恶唑啉的途径，并且适用于克规模。C（sp 3）–CN和C–O键的同时构建可以一步完成。
• CHUCHOLOWSKI, A. W.;UHLENDORF, S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 1949-1952
  作者：CHUCHOLOWSKI, A. W.、UHLENDORF, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4283403A
  申请人：——

  公开号：US4283403A

  公开（公告）日：1981-08-11
• Iminoxyl Radical-Promoted Oxycyanation and Aminocyanation of Unactivated Alkenes: Synthesis of Cyano-Featured Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Fei Chen、Fei-Fei Zhu、Man Zhang、Rui-Hua Liu、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00826

  日期：2017.6.16

  oxidant, CuCN as the commercially available cyanating reagent, and pentamethyldiethylenetriamine (PMDETA) as the ligand. By using this protocol, a series of useful cyano-featured isoxazolines and cyclic nitrones were efficiently prepared.

  开发了一种新颖且简便的方法，用于内部未活化烯烃的邻位氧氰化和氨基氰化。该方法利用源自β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟引发的亚氨基氧基的二分反应性，以叔丁基过氧化氢（TBHP）为环境友好型氧化剂，CuCN为氧化剂，提供内部烯烃的一般双官能化。市售的氰化试剂，以及五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）作为配体。通过使用此协议，有效地制备了一系列有用的氰基特征的异恶唑啉和环状硝酮。
• Base catalyzed rearrangement of 5-cyanomethyl-2-isoxazolines; novel pathway for the formation of 2-aminopyridine N-oxides
  作者：A.W Chucholowski、S Uhlendorf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88886-3

  日期：1990.1

  2-Aminopyridine N-oxides are readily prepared by the base catalyzed rearrangement of 5-cyanomethyl-2-isoxazolines.

  通过5-氰基甲基-2-异恶唑啉的碱催化重排可以容易地制备2-氨基吡啶N-氧化物。