4-((E)-styryl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydrooxazol | 1040285-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-styryl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydrooxazol
• 英文别名: (E)-4-styryl-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole；(E)-4-(2-phenylvinyl)-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4-[(E)-2-phenylethenyl]-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1040285-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 290.577
• InChiKey: ZHEPAFUBYYXWBU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-styryl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydrooxazol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(+/-)-(3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺介导的多米诺环化反应和消除均烯丙基三氯乙酰亚胺酯：一种合成1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物的新颖方法†

  摘要：

  报道了从均烯丙基三氯乙亚氨酸酯实际合成1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物。简单地将底物和N-溴乙酰胺的混合物在DMF中于90°C加热，将以中等至极好的收率得到所需的产物。该反应可以通过多米诺溴环化和消除途径进行。还研究了由1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物合成4,5-二氢恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob01126k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-((E)-styryl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydrooxazol
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺介导的多米诺环化反应和消除均烯丙基三氯乙酰亚胺酯：一种合成1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物的新颖方法†

  摘要：

  报道了从均烯丙基三氯乙亚氨酸酯实际合成1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物。简单地将底物和N-溴乙酰胺的混合物在DMF中于90°C加热，将以中等至极好的收率得到所需的产物。该反应可以通过多米诺溴环化和消除途径进行。还研究了由1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物合成4,5-二氢恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob01126k

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Allylic Substitution of Bis(trichloroacetimidates): A Versatile Approach to Racemic Unsaturated Amino Acids
  作者：Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201100060

  日期：2011.5

  Lewis acid catalyzed cyclization of trichloroacetimidates derived from 1,4-butenediols and 1,5-butenediols was achieved to give 4-vinyl oxazolines and 4-vinyloxazines in good to excellent yields. The cyclization products were transformed to protected unsaturated α- and β-amino acids, thus demonstrating the novel approach to access these important classes of compounds.

  路易斯酸催化衍生自 1,4-丁烯二醇和 1,5-丁烯二醇的三氯乙酰亚胺酯的环化反应以良好至极好的产率得到 4-乙烯基恶唑啉和 4-乙烯基恶嗪。环化产物被转化为受保护的不饱和α-和β-氨基酸，从而展示了获取这些重要类别化合物的新方法。
• Cyclization of Trichloroacetimidates by Olefin Aminopalladation β-Heteroatom Elimination
  作者：Ansis Maleckis、Ieva Jaunzeme、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.200900917

  日期：2009.12

  The cyclization of δ-acetoxy-O-allyl- and ϵ-acetoxy-O-homoallyl-trichloroacetimidates to 4-vinyloxazolines and a 4-vinyldihydrooxazine has been efficiently achieved by olefin aminopalladation–β-heteroatom elimination. (Z)-Allylic imidates bearing a secondary δ-acetoxy group underwent PdII-catalysed cyclization to give the E isomers of 4-vinyloxazolines selectively and gave no Overman rearrangement

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ether-directed diastereoselectivity in catalysed Overman rearrangement: comparative studies of metal catalysts
  作者：Ieva Jaunzeme、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.099

  日期：2008.6

  Ether-directed diastereoselectivity in Overman rearrangement of delta-methoxy and delta-TBDMSO substituted allylic trichloroacetimidates has been explored using PtCl2, PtCl4, AuCl and AuCl3 catalysts in comparison with commonly used Pd(II) catalysts. For both substrates the use of PtCl2 catalyst gave notably improved anti/syn-ratio of 1,2-aminoalcohol derivatives (anti/syn=11:1 for 5-methoxy; 6:1 for delta-TBDMSO) compared to all metal catalysts known to promote Overman rearrangement. Formation of 2-trichloromethyloxazoline was observed as a dominant side reaction in the metal catalysed rearrangement of a-methoxy substituted allylic trichloroacetimidates considerably reducing the yield of the desired product. This side reaction was suppressed when delta-TBDMS-ether was used as a directing group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Bromoacetamide-mediated domino cyclization and elimination of homoallylic trichloroacetimidates: a novel approach toward the synthesis of 1-bromo-2-amino-3-butene derivatives
  作者：Rui Zhu、Kai Yu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1039/c4ob01126k

  日期：——

  1-bromo-2-amino-3-butene derivatives from homoallylic trichloroacetimidates was reported. Simply heating the mixture of substrates and N-bromoacetamide in DMF at 90 °C would give the desired products in moderate to excellent yields. The reaction may proceed through a domino bromo-cyclization and elimination pathway. The synthesis of 4,5-dihydrooxazoles from 1-bromo-2-amino-3-butene derivatives was also investigated

  报道了从均烯丙基三氯乙亚氨酸酯实际合成1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物。简单地将底物和N-溴乙酰胺的混合物在DMF中于90°C加热，将以中等至极好的收率得到所需的产物。该反应可以通过多米诺溴环化和消除途径进行。还研究了由1-溴-2-氨基-3-丁烯衍生物合成4,5-二氢恶唑。