4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 59065-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 1,3-Dithiole-2-thione, 4,5-bis(propylthio)-；4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 59065-22-4
• 化学式: C₉H₁₄S₅
• 分子量: 282.54
• InChiKey: JOCHIQADFGNWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到4,5-bis-(propylthio)-1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-selective optical sensor based on the dipyrrolyl-tetrathiafulvalene chromophore

  摘要：

  研究人员对一种化学传感器进行了评估，该传感器以二吡咯基团为识别位点，并带有四噻吩氧化还原标签，是一种光学和氧化还原传感器，可检测 DCM 溶液中的一系列阴离子（F-、Cl-、Br-、HSO4-、CH3COO- 和 H2PO4-）。该受体对氟化物有特定的光学信号，但在溶液中几乎没有电化学效应。传感器的固态性能可导致水中发生可测量的变化。根据这些结果和其他实例，讨论了设计更好的系统的意义。

  DOI：

  10.1039/c1ob06459b
• 作为产物：
  描述：

  Bis(tetraethylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 、 溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  溶剂化含氟环己烷三酮-二硫代亚烷基的C 3对称分子的纳米纤维

  摘要：

  我们报告了一套新颖的易于定制的C 3对称分子，具有π延伸的核心，并装饰有不同的硫代烷基，表现出溶剂化的荧光色和两性的氧化还原行为。近似平面的核表现出分子间面对面的π堆积，S⋯S和分子内S⋯O相互作用。电流感测原子力显微镜研究显示，在未添加硫代丙基的胶凝剂的J型骨料纳米纤维中，电导率约为0.15 mS cm -1。

  DOI：

  10.1039/c7cc08741a

文献信息

• Tetrathiapentalene Derivatives with Long Alkyl Chains
  作者：Shinya Kimura、Hiroyuki Kurai、Takehiko Mori、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.74.59

  日期：2001.1

  Bis-fused π-electron donors having alkylthio chains, CnTET-TTP (2-[4,5-bis(alkylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene; n = 2–4) have been synthesized. C2TET-TTP (1a) forms radical-cation salts with BF4- and ClO4-, which are metallic (σrt = 900-2500 S cm-1) down to helium temperatures. The I3 salts of C3TET-TTP (1b) and C4TET-TTP (1c) are

  具有烷硫基链的双稠合 π-电子供体，CnTET-TTP (2-[4,5-bis(烷硫基)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4,5-ethylenedithio-1,3 -dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene；n = 2-4) 已合成。C2TET-TTP (1a) 与 BF4- 和 ClO4- 形成自由基阳离子盐，它们是金属（σrt = 900-2500 S cm-1）低至氦温度。C3TET-TTP (1b) 和 C4TET-TTP (1c) 的 I3 盐在室温下是半导电的（分别为 σrt = 0.041 和 0.025 S cm-1）。(C2TET-TTP)2ClO4 具有均匀的供体堆叠，并具有二维金属的椭圆费米面特征。(C4TET-TTP)I3 是二聚体，可视为带状绝缘体。这些晶体结构表明长烷基链增加阴离子含量的趋势，并稳定通常的堆叠结构以及二聚。
• A Facile Approach to New Vinylogous Tetrathiafulvalene (TTF) Derivatives: 2,3-Bis(1,3-dithiole-2-ylidene)succinonitriles
  作者：Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins、Chunyang Jia、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1055/s-2005-869997

  日期：——

  A new approach to vinylogous TTF derivatives 5 via an alkyne-coupling reaction is reported. Their fundamental redox behavior has been studied. A proposed reaction mechanism, which accounts for the formation of compounds 5 is discussed.

  报告了一种通过炔偶联反应制备乙烯基 TTF 衍生物 5 的新方法。研究了它们的基本氧化还原行为。报告还讨论了化合物 5 形成的反应机理。
• Advances in the synthesis of functionalised pyrrolotetrathiafulvalenes
  作者：Luke J O’Driscoll、Sissel S Andersen、Marta V Solano、Dan Bendixen、Morten Jensen、Troels Duedal、Jess Lycoops、Cornelia van der Pol、Rebecca E Sørensen、Karina R Larsen、Kenneth Myntman、Christian Henriksen、Stinne W Hansen、Jan O Jeppesen

  DOI：10.3762/bjoc.11.125

  日期：——

  molecular electronics. Protocols enabling the synthesis of functionalised MPTTFs and BPTTFs are therefore of broad interest. Herein, we present the synthesis of a range of functionalised MPTTF and BPTTF species. Firstly, the large-scale preparation of the precursor species N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one (6) is described, as well as the synthesis of the analogue N-tosyl-4,6-dimethyl-(1,3)-dithiolo[4

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1
• Tuning of tetrathiafulvalene properties: versatile synthesis of <i>N</i>-arylated monopyrrolotetrathiafulvalenes via Ullmann-type coupling reactions
  作者：Vladimir A Azov、Diana Janott、Dirk Schlüter、Matthias Zeller

  DOI：10.3762/bjoc.11.96

  日期：——

  Ullmann-type coupling reaction was employed for the preparation of several N-arylated monopyrrolotetrathiafulvalenes with variable substitution patterns. Spectroscopic and electrochemical properties of the coupling products strongly depend on the electronic nature of the aromatic substituents due to their direct conjugation with the tetrathiafulvalene chromophore. The crystal packing of the arylated

  乌尔曼型偶联反应用于制备几种具有可变取代模式的N-芳基单吡咯并四硫富瓦烯。偶联产物的光谱和电化学性质在很大程度上取决于芳族取代基的电子性质，因为它们与四硫富瓦烯生色团直接共轭。芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯的晶体堆积主要由CH ... X弱氢键和涉及四硫富瓦烯部分的短S ... S接触网络组成。
• Lower‐Rim‐Modified Calix[4]arene‐Pyrrolotetrathiafulvalene Molecular Tweezers
  作者：Dirk Schlüter、Kai R. Korsching、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1002/ejoc.202100676

  日期：2021.8.20

  Calix[4]arene-tetrathiafulvalene molecular tweezers modified on the lower rim were synthesized using an Ullman coupling–click reaction sequence.

  下缘修饰的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯分子镊子使用Ullman偶联-点击反应序列合成。