2-溴-3-甲氧基丙酸 | 65090-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲氧基丙酸
• 英文名称: α-bromo-β-methoxypropionic acid
• 英文别名: α-bromo-β-methoxypropanoic acid；2-bromo-3-methoxypropionic acid；2-bromo-3-methoxypropanoic acid；Methyl-β-hydroxy-α-bromopropionat；2-Brom-3-methoxy-propionsaeure
• CAS: 65090-78-0
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: PSAODTDHXIDDAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257 ºC
• 密度：
  1.677
• 闪点：
  109 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-3-methoxy-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ALKYNYL-2- (SUBSTITUTED PHENOXY) ALKYLAMIDES AND THEIR USE AS FUNGICIDES
  [FR] N-ALKYNYL-2-ALKYLAMIDES (PHENOXY SUBSTITUES) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE FONGICIDES

  摘要：

  通式（1）中的杀真菌化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的定义如权利要求书中所述。

  公开号：

  WO2004048316A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 生成 2-溴-3-甲氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Izumiya, Nippon Kagaku Zasshi, 1950, vol. 71, p. 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] N-ALKYNYL-2- (SUBSTITUTED PHENOXY) ALKYLAMIDES AND THEIR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] N-ALKYNYL-2-ALKYLAMIDES (PHENOXY SUBSTITUES) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004048316A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Fungicidal compounds of the general formula (1) wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 have the definitions given in claim 1.

  通式（1）中的杀真菌化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的定义如权利要求书中所述。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ INÉDIT DE FABRICATION DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010052011A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种用于制备氨基衍生物的替代工艺。具体来说，本申请涉及一种改进的工艺，用于制造拉科萨胺（LCM），即（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺，该物质可用作抗惊厥药物。在一个特定方面，本发明涉及一种制造光学富集的（R）-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（I）的工艺，包括对2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（II）进行分离。
• [EN] N-ALKYNYL-2-HETEROARYLOXYALKYLAMIDES FOR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] N-ALKYNYL-2-HETEROARYLOXYALKYLAMIDES UTILISES COMME FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004108694A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of the general formula (I) are useful as fungicides wherein Het is a 5- or 6- linked group of the formula (a) or (b), and the variables are as defined in the claims.

  通式（I）的化合物可用作杀真菌剂，其中Het是通式（a）或（b）的5-或6-连接基团，变量如索权中所定义。
• N-Substituted amino acid N′-benzylamides: synthesis, anticonvulsant, and metabolic activities
  作者：Cécile Béguin、Arnaud LeTiran、James P. Stables、Robert D. Voyksner、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.043

  日期：2004.6

  Amino acid amides (AAA) were prepared and evaluated in seizure models. The AAA displayed moderate-to-excellent activity in the maximal electroshock seizure (MES) test and were devoid of activity in the subcutaneous Metrazol-induced (scMet) seizure test. The AAA anticonvulsant activity was neither strongly influenced by the C(2) substituent nor by the degree of terminal amine substitution. An in vitro

  制备了氨基酸酰胺（AAA）并在癫痫发​​作模型中进行了评估。AAA在最大的电击惊厥（MES）测试中显示中等至优秀的活性，而在皮下美曲唑诱发的（scMet）惊厥测试中则没有活性。AAA抗惊厥活性既不受C（2）取代基，也不受末端胺取代度的强烈影响。一项体外代谢研究表明，结构-活性关系模式部分归因于在N末端胺单元发生的代谢过程。
• Tailored Synthesis of Skeletally Diverse <i>Stemona</i> Alkaloids through Chemoselective Dyotropic Rearrangements of β‐Lactones
  作者：Zhen Guo、Ruiyang Bao、Yuanhe Li、Yunshan Li、Jingyang Zhang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.202102614

  日期：2021.6.21

  chemoselective dyotropic rearrangements of β-lactones involving alkyl, hydrogen, and aryl migration, respectively. By the rational manipulation of substrate structures and reaction conditions, these dyotropic rearrangements proceeded with excellent efficiency, good chemoselectivity and high stereospecificity. Furthermore, several polycyclic Stemona alkaloids, including saxorumamide, isosaxorumamide, stemonine

  描述了以 β-内酯的定制dyotropic 重排为关键元素的具有骨骼多样性的百部生物碱的集体合成。具体而言，首先通过分别涉及烷基、氢和芳基迁移的 β-内酯的化学选择性dyotropic 重排，获得了与茎酰胺、晚节油环素和帕维司汀相关的三个典型的 5/7/5 三环骨架。通过对底物结构和反应条件的合理控制，这些自致变重排以优异的效率、良好的化学选择性和高立体定向性进行。此外，几种多环百合通过后期衍生化从上述三环骨架中获得生物碱，包括saxorumamide、isosaxorumamide、stemonine和bisdehydroonestemoninine。还开发了一种新型可见光光氧化还原催化的正式 [3+2] 环加成，它为获取氧杂螺丁烯内酯和相关支架提供了宝贵的工具。