5,6-dihydroxyuracil | 20433-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dihydroxyuracil
• 英文别名: thymine glycol；uracil glycol；5,6-dihydroxy-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；5,6-Dihydroxy-5,6-dihydrouracil；cis-trans-Uracil-glykol；5,6-dihydroxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 20433-38-9
• 化学式: C₄H₆N₂O₄
• 分子量: 146.103
• InChiKey: NHOKUDODDWSIAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 在 sodium persulfate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dihydroxyuracil
  参考文献：
  名称：

  过二硫酸根离子氧化核酸相关化合物

  摘要：

  研究了在 pH 7.0 的磷酸盐缓冲溶液或 70-75 °C 的水中用过二硫酸根离子处理核酸碱基、核苷和核苷酸。胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸的反应导致 5-甲基基团的氧化。1,3-二甲基尿嘧啶的氧化产物和尿嘧啶反应的时间进程导致了两种可能的尿嘧啶氧化反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2257

文献信息

• PROMOTION EFFECT OF 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDINE-1-OXYLS ON THE RADIOLYTIC HYDROXYLATION OF THYMINE IN DEAERATED AQUEOUS SOLUTION
  作者：Tsumotu Kagiya、Ryoji Kimura、Chikara Komuro、Koichi Sakano、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1246/cl.1983.1471

  日期：1983.9.5

  Remarkable promation of the hydroxylation of thimine to give thimine glycol with almost complete depression of side reactions by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TMPO·) derivatives was observed in the γ-radiolyses of the N2- and N2O-saturated aqueous solutions. In the O2-saturated solution, TMPO· depressed the thymine conversion close to the level under N2 while promoted the formation of thymine glycol to some extent by decreasing side reactions.

  在γ射线辐照下，N2和N2O饱和水溶液中观察到显著的胸腺嘧啶羟基化生成胸腺嘧啶二醇，同时几乎完全抑制了副反应，这一过程中2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TMPO·）衍生物发挥了重要作用。在O2饱和溶液中，TMPO·虽抑制了胸腺嘧啶的转化至接近N2条件下的水平，但通过减少副反应在一定程度上促进了胸腺嘧啶二醇的生成。
• Oxidation of Nucleic Acid Related Compounds by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Toshio Itahara、Takashi Yoshitake、Sunao Koga、Akihiro Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2257

  日期：1994.8

  peroxodisulfate ion in a phosphate buffer solution at pH 7.0 or water at 70—75 °C was investigated. The reaction of thymine and 5-methylcytosine nucleosides and nucleotides resulted in the oxidation of the 5-methyl groups. The oxidation products from 1,3-dimethyluracils and the time-course of the reaction of uracils led to two plausible reaction mechanisms for the oxidation of uracils.

  研究了在 pH 7.0 的磷酸盐缓冲溶液或 70-75 °C 的水中用过二硫酸根离子处理核酸碱基、核苷和核苷酸。胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸的反应导致 5-甲基基团的氧化。1,3-二甲基尿嘧啶的氧化产物和尿嘧啶反应的时间进程导致了两种可能的尿嘧啶氧化反应机制。
• Kinetics of oxidation of certain pyrimidines by Ce(IV)
  作者：S. Lakshmi、R. Renganathan

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1996)28:10<713::aid-kin1>3.0.co;2-q

  日期：——

  The kinetics of the oxidation of certain biologically important pyrimidine bases (Uracil, Thymine, and 6-Methyluracil) by Ce(IV) in aqueous H2SO4 has been investigated. A first-order dependence of rate each on /Ce(IV)/. [pyrimidine], and an inverse first-order dependence on /H2SO4/ has been observed. Rate and activation parameters for the oxidation of these pyrimidines have been computed. A suitable rate law and a mechanism consistent with the kinetic observations and product analysis have been proposed. (C) 1996 John Wiley & Sons, Inc.
• Yu, Tain-Jen; Sutherland, Ronald G.; Verrall, Ronald E., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1909 - 1915
  作者：Yu, Tain-Jen、Sutherland, Ronald G.、Verrall, Ronald E.

  DOI：——

  日期：——
• Suvarna Latha; Adinarayana; Jayaprakash Rao, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 11, p. 1184 - 1187
  作者：Suvarna Latha、Adinarayana、Jayaprakash Rao

  DOI：——

  日期：——