phenyl 1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-seleno-α-L-fuco-heptulopyranoside | 171073-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-seleno-α-L-fuco-heptulopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-phenylselanyloxane
• CAS: 171073-21-5
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₄Se
• 分子量: 628.63
• InChiKey: YPCYNZNCEZOADT-AUFAGUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 phenyl 1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-seleno-α-L-fuco-heptulopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl 3-(1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-L-fuco-heptulopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成α（1→3）岩藻糖基转移酶的三底物类似物：一种潜在的抑制剂

  摘要：

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00451-d
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-L-galacto-hept-1-enitol 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到phenyl 1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-seleno-α-L-fuco-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成α（1→3）岩藻糖基转移酶的三底物类似物：一种潜在的抑制剂

  摘要：

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00451-d

文献信息

• Design and synthesis of a trisubstrate analogue for α(1→3)fucosyltransferase: A potential inhibitor
  作者：B.M. Heskamp、G.H. Veeneman、G.A.van der Marel、C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00451-d

  日期：1995.7

  Phenyl 1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-I-deoxy-2-seleno-α-l-fuco-heptulopyranoside (5), readily accessible from perbenzylated l-fucono-1,5-lactone, is a key intermediate in the preparation of trisubstrate analogue 2. NIS mediated condensation of fucosyl donor 5 with methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside (7) and ensuing reduction of the azido function furnished ketodisaccharide 10b, which was elongated

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。