5-chloro-N-(4'-bromo-3'-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxybenzamide | 634185-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(4'-bromo-3'-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-[4-Bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-chloro-2-hydroxybenzamide；N-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 634185-62-9
• 化学式: C₁₄H₈BrClF₃NO₂
• 分子量: 394.575
• InChiKey: RTMWXFHIEURUEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 、 3-三氟甲基-4-溴苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以68 %的产率得到5-chloro-N-(4'-bromo-3'-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型富卤素水杨酰苯胺作为潜在抗利什曼病药物的设计与合成

  摘要：

  由于副作用、昂贵和耐药性的出现，可用的利什曼病治疗是不充分的和有毒的。迫切需要负担得起且安全的抗利什曼病药物，为了实现这一目标，我们合成了一系列 32 种新型卤素丰富的水杨酰苯胺，包括氯硝柳胺和羟氯扎尼，并研究了它们对杜氏利什曼原虫无鞭毛体的抗利什曼病活性。体外数据显示 15 种化合物抑制细胞内无鞭毛体，IC 50低于 5 μM，选择性指数高于 10。在 15 种活性化合物中，14和24种表现出更好的活性，IC 50分别为 2.89 μM 和 2.09 μM，选择性指数为 18。化合物24在实验性内脏利什曼病金仓鼠模型中表现出显着的体内抗利什曼原虫功效，并在治疗后第 28 天减少了 65% 的脾脏寄生虫负荷。数据表明24可能是一个有前途的主要候选药物，具有被开发成利什曼病药物候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114996

文献信息

• 2-HYDROXYARYLAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：US20140221411A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to a 2-hydroxyarylamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer comprising the same as an active ingredient. The 2-hydroxyarylamide derivative prepared by the present invention is excellent in the inhibition of the activity of TMPRSS4 serine protease and the suppression of the infiltration of TMPRSS4-expressed cancer cells, and thus can be useful as a composition for preventing or treating cancer by inhibiting TMPRSS4 over-expressed in cancer cells, particularly, colorectal cancer, lung cancer, breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, or stomach cancer cells.

  本发明涉及一种2-羟基芳酰胺衍生物或其药用可接受的盐，其制备方法，以及作为活性成分的预防或治疗癌症的药物组合物。本发明制备的2-羟基芳酰胺衍生物在抑制TMPRSS4丝氨酸蛋白酶的活性和抑制TMPRSS4表达的癌细胞浸润方面表现出色，因此可以作为一种通过抑制癌细胞中TMPRSS4过度表达的组合物，特别是结肠癌、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、胰腺癌或胃癌细胞的预防或治疗癌症的组合物。
• Bio-evaluation of fluoro and trifluoromethyl-substituted salicylanilides against multidrug-resistant S. aureus
  作者：Jhajan Lal、Grace Kaul、Abdul Akhir、Shabina B. Ansari、Sidharth Chopra、Damodara N. Reddy

  DOI：10.1007/s00044-021-02808-4

  日期：2021.12

  vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (VRSA) are primary causes of skin and soft tissue infections worldwide. To address the emergency caused due to increasing multidrug-resistant (MDR) bacterial infections, a series of novel fluoro and trifluoromethyl-substituted salicylanilide derivatives were synthesized and their antimicrobial activity was investigated. MIC data reveal that the compounds inhibited S. aureus

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素金黄色葡萄球菌(VRSA) 是全球皮肤和软组织感染的主要原因。为解决由于多重耐药 (MDR) 细菌感染引起的紧急情况，合成了一系列新型氟和三氟甲基取代的水杨酰苯胺衍生物，并对其抗菌活性进行了研究。MIC 数据显示，这些化合物特异性抑制金黄色葡萄球菌（MIC 0.25–64 µg/mL）。MIC < 1 µg/mL的化合物对 Vero 细胞的体外细胞毒性导致鉴定出四种化合物（20、22、24和25 ）)，选择性指数高于 10。这四种化合物针对 MDR S. aureus小组进行了测试。值得注意的是，5-氯-N- (4'-溴-3'-三氟甲基苯基)-2-羟基苯甲酰胺 ( 22 ) 对 9 种 MRSA 和 3 种 VRSA 菌株表现出优异的活性，MIC 为 0.031–0.062 µg/mL，显着优于对照药物甲氧西林和万古霉素。比较时间-杀灭动力
• Discovery of novel 2-hydroxydiarylamide derivatives as TMPRSS4 inhibitors
  作者：Sunghyun Kang、Hye-Jin Min、Min-Seo Kang、Myung-Geun Jung、Semi Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.055

  日期：2013.3

  TMPRSS4 is a novel type II transmembrane serine protease that has been implicated in the invasion and metastasis of colon cancer cells. In this study, a novel series of 2-hydroxydiarylamide derivatives were synthesized and evaluated for inhibiting TMPRSS4 serine protease activity and suppressing cancer cell invasion. These derivatives demonstrated good inhibitory activity against TMPRSS4 serine protease, which correlated with the promising anti-invasive activity of colon cancer cells overexpressing TMPRSS4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9266872B2
  申请人：——

  公开号：US9266872B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] 2-HYDROXYARYLAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 2-HYDROXYARYLAMIDE OU SEL DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER LE CONTENANT COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2013058613A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  본 발명은 2-하이드록시아릴아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의해 제조된 2-하이드록시아릴아마이드 유도체 화합물은 TMPRSS4 세린프로테아제 활성 저해 효과와 TMPRSS4 발현 암세포 침윤 억제효과가 매우 우수하므로 암 세포, 특히, 대장암, 폐암, 유방암, 전립선암, 난소암, 췌장암 또는 위암 세포 등에서 과발현되는 TMPRSS4를 저해함으로써, 암의 예방 또는 치료용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.