(E)-2-(4-bromobenzylidene)-1-tetralone | 59082-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-bromobenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: (E)-2-(4-bromobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2E)-2-(4-bromobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2E)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 59082-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: MWRVIWQRUAVGJE-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromobenzylidene)-1-tetralone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 59.66h， 生成 (4-(dibenzo[c,h]acridin-7-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  有機半導体材料を含んでいる電子デバイス

  摘要：

  提供至少含有一种化合物的有机半导体材料，以及至少包含该化合物的电子设备。所述化合物由式（I）表示。[其中，R1-4为H、卤素、CN或取代/非取代的C1-20烷基或杂原子烷基、C6-20芳基或C5-20杂原子芳基、C1-20烷氧基或C6-20芳氧基；Ar为取代/非取代的C6-C20芳基或C5-C20杂原子芳基；R5为取代/非取代的C6-20芳基或C5-20杂原子芳基、H、F或从式（I）中除去Ar-R5基的基]【选择图】无

  公开号：

  JP2017025072A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-2-(4-bromobenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  伯醇对锰（I）催化的酮的α-烯基化

  摘要：

  报道了使用伯醇的锰催化的酮的选择性α-烯基化的简单方案。反应在低催化剂负载量（0.3mol％）下进行得很好。整个转化过程是通过在催化剂中进行脱芳香化-芳香化金属配体配合，通过伯醇的O-H键活化来提供相应的醛，然后进一步与亚甲基酮缩合以生成α，β-不饱和酮。随着水的释放和氢分子的释放，这种选择性的α-烯基化反应得以进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01327

文献信息

• Copper/GanPhos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azo­methine Ylides: An Efficient Access to Chiral Pyrrolidine Spirocycles
  作者：Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Ke Li、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1706599

  日期：2021.4

  A highly efficient copper/GanPhos-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition­ of azomethine ylides is reported. This viable transformation provides a series of optically active spiro[dihydronaphthalene-2,3′-pyrrolidine]s, bearing one spiro quaternary and three tertiary stereogenic centers, in good yields and with high ee values. This protocol features high diastereo- and enantioselectivity, broad substrate scope and mild reaction conditions.

  标题：摘要 一种高效的铜/GanPhos催化的1,3-偶极环加成反应已报告。这种可行的转化提供了一系列具有一个螺环四元和三个三级立体异构中心的光学活性螺[二氢萘-2,3'-吡咯啉]，产率高，ee值也高。该方案具有高对映选择性和对映选择性，广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]xanthones from 2-Benzylidene-1-tetralones by the Ultraviolet Radiation-Mediated Tandem Reaction
  作者：Wen-Zhi Xu、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1021/jo8008929

  日期：2008.7.1

  A facile one-pot method to prepare benzo[c]xanthones from readily accessible benzylidene-1-tetralones by the ultraviolet radiation-mediated tandem reaction is reported. The overall transformation presumably involves cis−trans isomerization, oxa-6π electrocyclization, singlet oxygen ene reaction, dehydration, and aromatization.

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。
• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• [EN] NEW ELECTRON TRANSPORT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU MATÉRIAU DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT L'UTILISANT
  申请人：ALPHA CHEM CO LTD

  公开号：WO2013180376A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Provided are a new electron transport material and an organic electroluminescent device including the same. The electron transport material according to the present invention may have the excellent luminescence property and reduce the driving voltage to increase the power efficiency, such that the organic electroluminescent device using less consumption power may be manufactured.

  提供了一种新的电子传输材料和包括该材料的有机电致发光器件。根据本发明的电子传输材料可能具有优异的发光性能，并降低驱动电压以提高功率效率，从而可以制造出使用更少功耗的有机电致发光器件。