2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 17486-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-phenethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Phenaethyl-tetralon-(1)；2-Phenaethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；1-Oxo-2-β-phenaethyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；1-Oxo-2-β-phenaethyl-tetralin；2-β-Phenaethyl-tetralon-(1)
• CAS: 17486-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: GPUVABUUXIQEAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 正丁基锂 、 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-benzylidene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-4-phenylbutanenitrile 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并菲的新合成方法

  摘要：

  烃类3,4-苯并菲已通过一条新途径合成，总收率约为10.2％。20％。

  DOI：

  10.1039/j39670002273

文献信息

• Asymmetric Electrophilic Fluorocyclization with Carbon Nucleophiles
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Jessica Rosenqvist、Oscar Lozano、John Ilupeju、Nathalie Wurz、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Peter R. Moore、Graham Sandford、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201304845

  日期：2013.9.9

  helical‐shaped fluorinated tetracyclic molecules were prepared by fluorocarbocyclization of prochiral alkenes. The development of a new class of chiral Selectfluor (1) proved instrumental in developing an asymmetric variant of this transformation. These novel chiral N‐F reagents are readily accessible by fluorine transfer from shelf‐stable N‐fluoropyridinium salts.

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。
• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。
• α-Alkylation and Asymmetric Transfer Hydrogenation of Tetralone via Hydrogen Borrowing and Dynamic Kinetic Resolution Strategy Using a Single Iridium(III) Complex
  作者：Seung Wook Kim、Elizabeth A. Foker、William J. Wolf、Ryan A. Woltornist、Andrii Shemet、Shelby McCowen、Eric M. Simmons、Ziqing Lin、Brian L. He、Robert Menger、Xuejun Xu、Sloan Ayers、Matthew H. Bunner、Amy A. Sarjeant

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00718

  日期：2024.4.19

  Here we present a novel strategy for the synthesis of enantiomerically enriched tetrahydronaphthalen-1-ols. The reaction proceeds via an alkylation (via hydrogen borrowing) and ammonium formate-mediated asymmetric transfer hydrogenation (via dynamic kinetic resolution), giving alkylated tetralols in high yields and good enantio- and diastereoselectivity across a diverse range of both alcohol and tetralone

  在这里，我们提出了一种合成对映体富集的四氢萘-1-醇的新策略。该反应通过烷基化（通过借氢）和甲酸铵介导的不对称转移氢化（通过动态动力学拆分）进行，以高产率产生烷基化四醇，并且在各种醇和四氢萘酮底物中具有良好的对映和非对映选择性。此外，这些产品成功衍生为几种复杂分子，证明了四氢萘-1-醇的实用性。
• Cu(I)-catalyzed α-alkylation of ketones with styrene derivatives
  作者：Shohei Majima、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.019

  日期：2012.8

  alpha-Alkylation of ketones with styrene derivatives was developed using a mesitylcopper-dppp complex as a soft Bronsted base catalyst. No waste derived from the alkylating reagent was produced in this catalytic alkylation reaction. The bisphosphine ligand structure, as well as the reaction solvent, had profound effects on catalyst activity. The reaction proceeded under mild conditions from a range of ketones and styrene derivatives. The present catalysis is especially useful for the selective mono-alkylation of ketones. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Helicene Synthesis: Friedel–Crafts-type Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Misaki Yokota、Takao Kudo、Satoshi Umezaki

  DOI：10.1002/anie.200801396

  日期：2008.6.16