N-methyl-N-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfuric diamide | 127903-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfuric diamide
• 英文别名: N-(2-methoxycarbonylphenyl)-N-methylsulfonamide；N-methyl-N-(2-methoxycarbonylphenyl)-sulfamide；methyl 2-[methyl(sulfamoyl)amino]benzoate
• CAS: 127903-05-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: OWRUWARJSGDCGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfuric diamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1-methyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazine-4(3H)-one-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Cyclization of N-(2-Methoxycarbonylphenyl)-N-methylsulfonamide to 1-Methyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazine-4(3H)-one-2,2-dioxide

  摘要：

  对N-(2-甲氧羰基苯基)-N-甲基磺酰胺的环化动力学进行了研究，生成1-甲基-（1H）-2,1,3-苯并噻二嗪-4（3H）-酮-2,2-二氧化物。在甘氨酸、吗啉和丁胺缓冲液以及氢氧化钾溶液中研究了反应动力学。速率限制步骤在于从起始物质阴离子形成的环中间体中分离质子。Bronsted系数β的值随着缓冲液共轭酸的pKa值增加而减小。计算得到环中间体的pKa值为9.3。

  DOI：

  10.1135/cccc19921282
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-methyl-N-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfuric diamide
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Kralikova, Ulrika; Machacek, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 202 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kavalek, Jaromir; Kralikova, Ulrika; Machacek, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 202 - 222
  作者：Kavalek, Jaromir、Kralikova, Ulrika、Machacek, Vladimir、Sedlak, Milos、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and Mechanism of Cyclization of N-(2-Methoxycarbonylphenyl)-N-methylsulfonamide to 1-Methyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazine-4(3H)-one-2,2-dioxide
  作者：Jaromír Kaválek、Vladimír Macháček、Miloš Sedlák、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc19921282

  日期：——

  The cyclization kinetics of N-(2-methoxycarbonylphenyl)-N-methylsulfonamide to 1-methyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazine-4(3H)-one-2,2-dioxide have been studied in glycinamide, morpholine, and butylamine buffers and in solutions of potassium hydroxide. The rate-limiting step consists in splitting off of the proton from the cyclic intermediate formed from the anion of the starting substrate. The value of the Bronsted coefficient β decreases with increasing pK_a value of the conjugate acid of buffer. The calculated pK_a value of the cyclic intermediate is 9.3.

  对N-(2-甲氧羰基苯基)-N-甲基磺酰胺的环化动力学进行了研究，生成1-甲基-（1H）-2,1,3-苯并噻二嗪-4（3H）-酮-2,2-二氧化物。在甘氨酸、吗啉和丁胺缓冲液以及氢氧化钾溶液中研究了反应动力学。速率限制步骤在于从起始物质阴离子形成的环中间体中分离质子。Bronsted系数β的值随着缓冲液共轭酸的pKa值增加而减小。计算得到环中间体的pKa值为9.3。