4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-3-hydroxy-5-phenylpenten-2-nitrile | 126950-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-3-hydroxy-5-phenylpenten-2-nitrile
• 英文别名: (4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-3-hydroxy-2-pentenenitrile；tert-butyl N-[(2S)-4,4-dicyano-3-hydroxy-1-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 126950-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: AUSSWZIZGQEEHK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-3-hydroxy-5-phenylpenten-2-nitrile 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4,4-dicyano-3-phenoxy-1-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel modifications of peptides: simple syntheses of difunctionalized enamines, enol ethers, and thioenol ethers from carboxylic acids via acylimidazole and enol phosphate intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a008
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-3-hydroxy-5-phenylpenten-2-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel modifications of peptides: simple syntheses of difunctionalized enamines, enol ethers, and thioenol ethers from carboxylic acids via acylimidazole and enol phosphate intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a008

文献信息

• SYNTHESIS OF ACYLATED ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS WITH N-Boc-L-PHENYLALANINE AND THEIR HETEROCYCLIZATION, BOTH ACHIEVED ENANTIOSELECTIVELY
  作者：Stylianos Hamilakis、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.325

  日期：2005.1

  reported by Melilo et. al., who treated a carboxylic acid with 1,1 -carbonyldiimidazole (CDI), followed by treatment with Meldrum's acid in the presence of 4-//,//-dimethylaminopyridine (DMAP). Another process for the acylation of Meldrum's acid was developed by Jouin et. al. using chiral //-protected amino acids. These //-protected amino acids were activated with isopropenyl chloroformate (IPCF), which

  已发现三种活性亚甲基化合物丙二腈、氰基乙酸甲酯和 Meldrum 酸可在羰基二咪唑 (CDI) 活化条件下用 n-Boc-L-苯丙氨酸有效酰化。以高产率 (63-97%) 分离出的两种氨基乙酰衍生物，对映选择性地，很容易杂环化为相应的特拉姆酸，5-苄基-4-羟基-1-叔丁氧基羰基吡喃>1-2(5H)-one，和 2-amino-3-cyano-2pyrTolin-4-one，也是对映选择性的。活性亚甲基化合物如 4a 和 4b 的氨基乙酰衍生物已被用作双官能化烯胺、烯醇醚和硫烯醇醚的合成子，据报道，它们可以修饰肽酰胺功能。另一方面，手性 2-取代特特拉姆酸作为 7 已用于合成新的抗 HIV 蛋白酶衍生物的研究过程中，以及用于他汀类药物类似物的合成子，一类具有广泛的生物活性化合物. 在之前的通讯中，我们报道了使用 Ν,Ν'-二环己基碳二亚胺 (DCC) 和混合酸酐活化条件的两种活性亚甲基化合物（氰基乙酸甲酯和