(E)-1,1,1-trifluoro-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-one | 177723-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-one
• 英文别名: (E)-6-Phenyl-1,1,1-Trifluoro-3-hexen-5-yn-2-one；1,1,1-trifluoro-6-phenyl-hex-3-en-5-yn-2-one；6-phenyl-1,1,1-trifluoro-3-hexen-5-yne-2-one
• CAS: 177723-83-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃O
• 分子量: 224.182
• InChiKey: DUDGIWITCYXYGV-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (E)-1,1,1-trifluoro-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-one 在 DL proline 三氟乙酸 作用下， 生成 (E)-4-hydroxy-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)oct-5-en-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基酮与α，β-不饱和三氟甲基酮的区域特异性有机催化不对称醛醇缩合反应。

  摘要：

  [结构：见文字]。甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的醛醇缩合反应在温和条件下发生，脯氨酸衍生的N-磺酰胺和三氟乙酸作为催化剂的结合，以高收率和良好的对映选择性得到相应的不饱和α-三氟甲基叔醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol070217z
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 苯乙炔 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮与末端炔烃的反应 ?? 试剂控制的区域选择性加成反应

  摘要：

  在脱丁基锂的存在下，从 β-alcoxyvinyi trifluoromethyl cetones deformule generale ROCH=CHCOCF 3 (1; R = Et, Me 2 CHCH 2 ) et de leurs 类似物 cycliques, tels le 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydrofurane 的反应(2a) et le 5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyrane (2b) avec des alcynes vrais deformule generale RC≡CH (3; R = Ph, PhCH 2 , HOCH 2 , C 5 H 11 ) principalement a des produits d'additions 1,2 (alcynylation du carbonyle)。Toutefois，lorsque

  DOI：

  10.1139/v05-247

文献信息

• Synthesis of αβ-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones from 4-Dimethylamino-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one by Addition of Grignard Reagents
  作者：Rebecca J. Andrew、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00597-4

  日期：2000.9

  such as dimethylamine and they react with Grignard reagents to give αβ-unsaturated trifluoromethyl ketones in good yield by 1,4-addition followed by elimination. The generality of this procedure is contrasted with reactions based either on the use of organolithium nucleophiles, or the use of 4-alkoxy-αβ-unsaturated trifluoromethyl ketones as electrophilic partners.

  通过4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮与胺（如二甲胺）反应可获得烯胺酮，它们与格氏试剂反应生成αβ-不饱和三氟甲基酮，产率高，产率为1,4。 -添加，然后消除。该方法的一般性与基于使用有机锂亲核试剂或基于4-烷氧基-αβ-不饱和三氟甲基酮作为亲电子试剂的反应形成对比。
• Synthesis of new halo-containing acetylenes and their application to the synthesis of azoles
  作者：Marcos A.P Martins、Daniel J Emmerich、Claudio M.P Pereira、Wilson Cunico、Marcelo Rossato、Nilo Zanatta、Helio G Bonacorso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.106

  日期：2004.6

  The convenient synthesis of ten halo- and an isoxazole-containing acetylenes from the reaction of acetylenes with n-butyl lithium and subsequent reaction with an electrophile agent (ethyl trichloroacetate, ethyl dichloroacetate, trifluoroacetic anhydride, 3-methylisoxazol-5-carbonyl chloride, carbon tetrachloride and 1,1,1-trifluoro-4-ethoxy-3-buten-2-one) in moderated to good yields is reported. The

  通过乙炔与正丁基锂的反应以及随后与亲电子试剂（三氯乙酸乙酯，二氯乙酸乙酯，三氟乙酸酐，3-甲基异恶唑-5-羰基氯，碳，据报道，四氯化物和1,1,1-三氟-4-乙氧基-3-丁烯-2-酮的收率适中至良好。还显示了1,1,1-三氯-4-苯基-3-丁炔-2-酮在合成两种吡咯中的应用。
• Asymmetric synthesis of either diastereomer of trifluoromethylated allylic amines by the selective reduction of trifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines
  作者：Zhen-Jiang Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/b810459j

  日期：——

  Regio- and diastereoselective reduction of chiraltrifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines 1 was achieved by choosing appropriate reducing agent and either diastereomer of the corresponding trifluoromethylated allylic amines was obtained with good yield and excellent diastereoselectivity (up to >99 : 1 dr).

  通过选择适当的还原剂，实现了手性三氟甲基δ,δ-不饱和 N-叔丁基亚磺酰酮亚胺 1 的区域和非对映选择性还原，并获得了相应的三氟甲基烯丙基胺的非对映异构体，且收率高，非对映选择性极佳（达 >99 : 1 dr）。
• A New α-Seleno- or Nonselenoperfluoroacyl Olefination of Aldehydes and Ketones Using β-Ethoxy-β-perfluoroalkyl Vinylic Selenides
  作者：Yoshiaki Matsubara、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/jo0003246

  日期：2000.7.1
• Sanin; Nenaidenko; Denisenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 209 - 211
  作者：Sanin、Nenaidenko、Denisenko、Smolko、Balenkova

  DOI：——

  日期：——