2-溴-4'-甲硫基-1,1'-联苯 | 178817-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4'-甲硫基-1,1'-联苯
• 英文名称: 1-bromo-2-[4-(methylthio)phenyl]benzene
• 英文别名: 2-bromo-(4'-methylthio)biphenyl；(2'-Bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane；1-bromo-2-(4-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 178817-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• 分子量: 279.2
• InChiKey: XCJVARKQBNDASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-甲硫基-1,1'-联苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  新型三联苯作为选择性环氧合酶2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列新的三联苯甲基砜和磺酰胺已被证明是高效的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。发现磺酰胺类似物17和21分别比相应的甲基砜类似物16和20更有效的COX-2抑制剂和口服活性抗炎药，尽管COX-2选择性有所降低。结构-活性关系研究已经确定，在中央苯基中引入两个氟原子（如20和21）对于体外COX-2的效力和选择性以及体内活性都极为有利。1,2-二芳基-4,5-二氟苯磺酰胺系列中几个值得注意的例子是21a-c，k，l，n（COX-2，IC50 = 0.002-0.004 microM），其中所有都具有体外COX-1 / COX-2选择性>1000。此外，在炎症的气袋模型中，磺酰胺21a，b，d，g，j，m，n，q显示出大大增强的口服活性，并抑制了90％以上的前列腺素E2产生。此外，在大鼠佐剂诱导的关节炎模型（ED50 = 0.05 mg / kg）和角叉菜胶诱导的痛觉过敏试验（ED50 =

  DOI：

  10.1021/jm950878e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 、 1,2-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-4'-甲硫基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  新型三联苯作为选择性环氧合酶2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列新的三联苯甲基砜和磺酰胺已被证明是高效的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。发现磺酰胺类似物17和21分别比相应的甲基砜类似物16和20更有效的COX-2抑制剂和口服活性抗炎药，尽管COX-2选择性有所降低。结构-活性关系研究已经确定，在中央苯基中引入两个氟原子（如20和21）对于体外COX-2的效力和选择性以及体内活性都极为有利。1,2-二芳基-4,5-二氟苯磺酰胺系列中几个值得注意的例子是21a-c，k，l，n（COX-2，IC50 = 0.002-0.004 microM），其中所有都具有体外COX-1 / COX-2选择性>1000。此外，在炎症的气袋模型中，磺酰胺21a，b，d，g，j，m，n，q显示出大大增强的口服活性，并抑制了90％以上的前列腺素E2产生。此外，在大鼠佐剂诱导的关节炎模型（ED50 = 0.05 mg / kg）和角叉菜胶诱导的痛觉过敏试验（ED50 =

  DOI：

  10.1021/jm950878e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。
• Substituted terphenyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05739166A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  A class of terphenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula II: ##STR1## wherein each of R.sup.2 and R.sup.3 is independently selected from hydrido and halo; or wherein R.sup.2 and R.sup.3 together form --OCH.sub.2 O--; wherein each of R.sup.6 through R.sup.8 is independently selected from hydrido, lower alkyl, halo, lower alkoxy, lower haloalkyl, and lower dialkylamino; or wherein R.sup.6 and R.sup.7 together form --OCH.sub.2 O; and wherein R.sup.12 is selected from lower alkylsulfonyl and aminosulfonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类三联苯化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由Formula II定义：其中R.sup.2和R.sup.3中的每一个都独立地选择自氢和卤素；或者其中R.sup.2和R.sup.3一起形成--OCH.sub.2 O--;其中R.sup.6到R.sup.8中的每一个都独立地选择自氢、较低烷基、卤素、较低烷氧基、较低卤代烷基和较低二烷基氨基；或者其中R.sup.6和R.sup.7一起形成--OCH.sub.2 O；其中R.sup.12从较低烷基磺酰基和氨基磺酰基中选择；或其药用可接受盐。
• Prostaglandin synthase inhibitors
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05593994A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  This invention relates to ortho substituted phenyl compounds as inhibitors of prostaglandin synthase, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of using such compounds as antiinflammatory and antipyretic agents. The class of compounds useful in this method of treatment is represented by Formula I below: ##STR1##

  这项发明涉及对邻位取代的苯基化合物作为前列腺素合成酶抑制剂，涉及包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物作为抗炎和退热剂的方法。在这种治疗方法中有用的化合物类别由下面的化学式I代表：##STR1##
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。
• Substituted biphenyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20020169206A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A class of substituted biphenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: 1 wherein each of R 11 through R 13 is independently selected from hydrido, halo, lower alkoxy, lower haloalkyl, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, and lower haloalkoxy; or wherein R 11 and R 12 together form —O(CH 2 ) n O—; wherein n is 1-2, inclusive; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代联苯化合物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物由公式III:1定义，其中R11到R13中的每个都是独立选择的氢基，卤素，较低的烷氧基，较低的卤代烷基，氨基，较低的烷基氨基，较低的二烷基氨基和较低的卤代烷氧基; 或其中R11和R12一起形成-O(CH2)nO-; 其中n为1-2，包括1和2; 或其药学上可接受的盐。