2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-benzylacetamide | 154112-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-benzylacetamide
• 英文别名: 2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-N-benzylacetamide；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-N-benzylacetamide
• CAS: 154112-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• mdl: MFCD01241988
• 分子量: 265.315
• InChiKey: KSTIAOGPYOAVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-benzylacetamide 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到N-benzyl-1-(trifluoromethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由氟化β-烷氧基烯酮合成新的含多氟烷基吡喃酮、吡啶酮和吡啶并[1,2-a]苯并唑

  摘要：

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990891
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxymalonanilic acid benzylamide 、 邻苯二胺 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类。16.2-羧基丙二酸的NR-取代酰胺与邻苯二胺的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534274

文献信息

• Elemental Sulfur/DMSO‐Promoted Multicomponent One‐pot Synthesis of Malonic Acid Derivatives from Maleic Anhydride and Amines
  作者：Le Anh Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201900160

  日期：2019.6.18

  Malonic acid derivatives could be conveniently prepared with high degree of functional flexibility via redox condensation reactions between anhydride maleic, amines, elemental sulfur and DMSO as oxidant. This multicomponent decarboxylative transformation consists in a cascade of ring opening, decarboxylative oxidative thioamidation at temperature as low as 50 °C.

  通过酸酐马来酸，胺，元素硫和作为氧化剂的DMSO之间的氧化还原缩合反应，可以方便地制备具有高度功能柔性的丙二酸衍生物。这种多组分脱羧转化包括低至50°C的级联开环，脱羧氧化硫酰胺化反应。
• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of Functionalized 2-(2-Hydroxybenzoyl)pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990790

  日期：2007.10

  Heating 3-formylchromone with a variety of benzimidazoles and imidazoles in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotrimethylsilane as a promoter and water-scavenger gave functionalized pyrido[1,2-a]benzimidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

  在 N,N-二甲基甲酰胺中，以氯三甲基硅烷为促进剂和水清除剂，将 3-甲酰基色酮与多种苯并咪唑和咪唑加热，可得到官能化的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Synthesis of New Polyfluoroalkyl-Containing Pyrones, Pyridones and Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzazoles from Fluorinated β-Alkoxyenones
  作者：Igor Gerus、Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Sergey Vdovenko、Yuriy Kirzhner

  DOI：10.1055/s-2007-990891

  日期：2007.12

  Fluorinated enones were reacted with thiazoles, imidazoles, benzimidazoles and benzthiazoles bearing methylene groups activated by electron-withdrawing substituents. The reactions start with a nucleophilic attack of the methylene carbon on the β-position of the enones. If the starting methylene compound contains a thi-azole ring, pyrones or pyridones were formed due to participation of the ester or

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。
• 4-Hydroxy-2-quinolones. 16. Condensation of N-R-substituted amides of 2-carboxymalonanilic acid with o-phenylenediamine
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf00534274

  日期：1993.8